La Condensació aciloínica és un acoplament (o copulació) reductivo de dos ésterés utilisant sodi metàlic per a donar com a producte una α-hidroxicetona, (aciloína).Erro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingutErro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut[1]
La reacció és més viable quan el grup R és alifático. Per a conseguir la reacció, es deu portar a terme en un solvent aprótico en alt punt d'ebullició, tals com benceno o tolueno. (L'us de solvents próticos comporta a la reducció de Bouveault-Blanc.) Depenent del tamany de l'anell i les propietats conformacionales i estéricas, la condensació aciloínica de diésteres favorix la reacció intramolecular, formant aciloínas endocíclicas.
(1)Ionisació oxidativa de dos àtoms de sodi sobre la doble lligam de dos molècules d'éster.
(2) Condensació per radicals lliures entre dos molècules del derivat homolítico de l'éster (Una reacció tipo Würtz). Posteriorment es porten a terme abdós eliminacions del grup alcoxilo, produint una 1,2-dicetona.
(3) Ionisació oxidativa de dos àtoms de sodi en abdós dobles enllaços de la dicetona. El resultat és el enodiolato disódico.
(4)Neutralisació en aigua per a formar el enodiol, el qual tautomeriza a la aciloína.
El método d'acort a RühlmannErro en la cita: Element <ref> no vàlit;
les referencies sense nom deuen de tindre contingut utilisa trimetilclorosilano com trampa química; d'esta manera, les reaccions en competència són fàcilment abatudes, per lo que el rendiment aumenta. La ruptura hidrolítica del sililéter dona com a producte la aciloína. Per a conseguir una ruptura moderada es pot utilisar metanol.
