Descarboxilación de Krapcho
La descarboxilación de Krapcho és una reacció orgànica en a on un éster es decarboxila en presència d'halogenuros metàlics, de solvents dipolares apróticos i calor.
Per a que la reacció procedixca, l'éster deu contindre un grup electroatractor en la posició beta, tals com β-cetoésteres, éster malónicos, α-cianoésteres, o α-sulfonilésteres. Els éster òptims són els metílicos i etílicos, degut a que la reacció procedix per un mecanisme SN2. La reacció és termodinámicamente favorable, per l'aument d'entropía dels productes, els quals són gasos. (MeCl i CO2). Esta reacció és un procediment sintètic útil per a descarboxilar éster malónicos.[1][2] [3] [4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Nosal, R.; Zabrowski, D. L. "Use of atom-transfer radical cyclizations as an efficient entry into a new 'serotonergic' azanoradamantane. " Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7283-7296.doi:10.1016/S0040-4039(00)60166-1
- ↑ Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P., "Synthetic applications and mechanism studies of the decarbalkoxylations of geminal diesters and related systems effected in dimethyl sulfoxide by water and/or by water with added salts." The Journal of Organic Chemistry 1978, 43(1), 138-147. doi:10.1021/jo00395a032
- ↑ 1. Krapcho, A. P.; Jahngen, E. G. E.; Lovey, A. J.; Short, F. W., "Decarbalkoxylations of geminal diesters and [beta]-keto esters in wet dimethyl sulfoxide. Effect of added sodium chloride on the decarbalkoxylation rates of mona- and vaig donar-substituted Malonate esters." Tetrahedron Lett. 1974, 15(13), 1091-1094.doi:10.1016/S0040-4039(01)82414-X
- ↑ Krapcho, A. P.; Glynn, G. A.; Grenon, B. J. "The decarbethoxylation of geminal dicarbethoxy compounds." Tetrahedron Lett. 1967, 8, 215. doi:10.1016/S0040-4039(00)90519-7
- Este artícul conté una traducció derivada de «Descarboxilación de Krapcho» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.