Diastereoisómero

Els diastereoisómeros o diastereómeros són una classe d'estereoisómeros tals que no són superponibles pero tampoc són image especular un de l'atre, és dir, no són enantiómeros.

El diastereomerismo es produïx quan dos o més estereoisómeros d'un compost tenen configuracions diferents en una o més, pero no totes les equivalents relacionades. Els estereocentros no són imàgens especulares un de l'atre. Quan dos diastereoisómeros es diferencien entre sí en un sol estereocentro, són epímeros. Cada estereocentro dona lloc a dos configuracions diferents i, per lo tant, aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.

Els diastereoisómeros es diferencien dels enantiómeros, ya que estos últims són els parells de estereoisómeros que diferixen de tots els estereocentros i, per lo tant, són reflexos un de l'atre. Els enantiómeros d'un compost en més d'un estereocentro també són cridats diastereoisómeros dels atres estereoisómeros del compost que no és la seua image especular. Els diastereómeros tenen diferents propietats físiques i diferent reactivitat, a diferència dels enantiómeros.

Isomeria cis-trans i isomeria conformacional són també formes de diastereomerismo.

Diastereoselectividad és la preferència per formació d'un o més diastereómero sobre un atre en una reacció orgànica.

Eritro / treo

Dos prefixos comuns utilisats per a distinguir els diastereoisómeros són treo i eritro (que corresponen a les etiquetes anti i syn respectivament). Quan es dibuixa en la proyecció de Fischer l'isòmer eritro té dos sustituyentes idèntiques en el mateix costat i l'isòmer Treo les té en costats oposts. Quan es dibuixa com una cadena en zigzag, l'isòmer eritro té dos sustituyentes idèntics en distints costats del pla (isòmer anti). Els noms eritro i treo es deriven de aldosa eritrosa (un aixarop) i aldosa treosa (punt de fusió 126 °C).

Un compost en una proyecció de Fisher del tipo eritro (sustituyentes del mateix costat), mostrarà en la proyecció de falques l'etiqueta anti (sustituyentes a costats diferents del pla). En canvi, un compost en una proyecció de Fisher del tipo treo (sustituyentes en costats oposts), mostrarà en la proyecció de falques l'etiqueta sense (sustituyentes a costats diferents del pla).

Com és llògic, en passar una Fisher en sustituyentes del mateix costat a proyecció en falques, obtindrem els sustituyentes en costats oposts del pla, i lo contrari si en Fisher es troben en costats oposts.

Les etiquetes eritro i treo estan en desús, pràcticament s'ampren només anti i sense.

Un atre component treo és la treonina, un dels aminoàcits essencials. El diastereoisómero eritro es diu allo-treonina.

L -treonina (2 S, 3 R) i D -treonina (2 R, 3 S)

L - allo - treonina (2 S, 3 S) i D - allo - treonina (2 R, 3 R)

Estereocentros múltiples

Si una molècula conté dos àtoms de carbono asimètrics, hi ha fins a 4 configuracions possibles, i no totes poden ser imàgens idèntiques no sobrepostes. Les possibilitats continuaran multiplicant-se a mida que existixen centres més asimètrics en una molècula. En general, el número d'isòmers configuracional d'una molècula pot determinar-se calculant 2 ⁿ , sent n; el número de centres quirales en una molècula. Açò s'aplica llevat en casos a on la molècula té forma meso.