Proyecció de Fischer
La proyecció de Fischer, ideada pel químic alemà Hermann Emil Fischer en 1891,[1] és una proyecció bidimensional utilisada en química orgànica per a representar la disposició espacial de molèculas en les que un o més àtoms de carbono estan units a 4 sustituyentes diferents.
Estos àtoms poden existir en dos configuracions espacialmente diferents, que són imàgens especulares (simètriques respecte a un pla) entre sí, com lo són la mà dreta de l'esquerra, i de la mateixa manera que estes no són superponibles en l'espai.
Estos àtoms constituïxen centres quirales o d'isomeria espacial. Cada centre quiral dona lloc a dos molècules isómeras especulares o enantiómeros. Una molècula en 2 centres quirales pot tindre 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parelles de enantiómeros); una en 3 centres quirales pot tindre 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parelles de enantiómeros); i aixina successivament.
Els estereoisómeros que possibiliten els centres quirales d'una molècula són, en principi, iguals química i físicament, llevat que en incidir sobre les seues respectives dissolució la llum polarisada el pla de vibració d'esta gira un àngul diferent en cada cas.
En una proyecció de Fischer es representa cada carbono quiral en els seus quatre sustituyentes disposts en creu aplicant la següent convenció:
- Els sustituyentes situats a dreta i esquerra descollen del pla de representació (paper o pantalla) i en l'espai estarien situats per davant de dit pla, cap a l'observador.
- Els sustituyentes representats dalt i baix del centre quiral estarien situats espacialmente darrere de l'àtom quiral.
Cal cuidar de no girar 90° la proyecció d'una molècula donada, perque obtindrem la representació de la seua enantiómero: els sustituyentes que en la primera estaven dirigits "cap al fondo" hauran passat a estar-ho "cap a avant" i viceversa.
Eixemples
[editar | editar còdic]- 1.º Operació "no permesa": Les dos proyeccions següents resulten de girar la de l'esquerra 90° a la dreta. El resultat és que no representen la mateixa molècula, sino a un parell d'imàgens especulares.
OH NH2
| |
H2N - C -H Gire de 90° cap a la dreta: F - C - OH
| |
F H
- 2.º Operació "permesa": Si apliquem un pla de simetria —vertical o horisontal— a la proyecció d'una molècula obtindrem la proyecció del seu isòmer especular; en este cas la de la molècula de la fotografia:
OH
|
H2N - C - H
|
F
–––––––––––––––––– Pla de simetria
F
|
H2N - C - H
|
OH
La primera fòrmula representa l'isòmer que apareix en l'espill de la fotografia de la dreta i la segona el que es troba sobre la taula. En dita fotografia s'utilisen els següents colors per a cada grup funcional o sustituyente:
- Blau: NH2
- Gris: H
- Rojo: OH
- Vert: F
- Negre: C
Per a situar l'image de l'espill en la posició que indica la 1.ª proyecció cal girar mentalment la molècula al voltant de l'àtom central, movent la bola roja "cap al fondo" i la verda cap a avall i alvance, de modo que la roja la negra i la verda queden en el mateix pla vertical, i que la blava i la grisa es "alcen" fins a formar un pla horisontal junt a la negra.
Per a fer lo mateix en el model que hi ha sobre la taula fins a la posició indicada en la 2.ª proyecció: Cal voltear la molècula "baixant" les boles blava i grisa, situant-les, junt a la negra, en un pla horisontal, pero "per davant" d'esta. Les boles verda i roja quedarien, junt a la negra, en un pla vertical, pero "per darrere" d'esta: la verda damunt i la roja davall, com en la proyecció.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ John McMurry (2008). Organic Chemistry, 7th edició, Brooks/Cole - Thomson Learning, Inc., pp. 975. ISBN 0-13-286261-1.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Proyección de Fischer» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.