Ditizona
La ditizona (difeniltiocarbazona) és un compost organosulfurado d'estructura similar a les carbazidas, d'aspecte pulverulento i color blau-violeta molt obscur, casi negre. Reacciona en numerosos metals pesats formant composts de coordinació tipo quelat en els que actua com lligant. Dits quelat són fortament coloreados i solubles en dissolvents orgànics com el tetracloruro de carbono i el coloroformo, per lo que la ditizona té ampli us en anàlisis químic espectrofotométrico o per a la separació i preconcentración per extracció líquit-líquit de metals pesats, com el plom, el talio i el mercuri.[1]
La ditizona es pot preparar fent reaccionar fenilhidrazina en disulfuro de carbono, seguida d'una reacció en hidròxit de potassi.[2]
Propietats
[editar | editar còdic]La ditizona és molt poc soluble en aigua a valors de pH inferiors a 7, encara que es dissol en mig alcalino, formant una solució taronja. És molt soluble en solvents orgànics no polars o poc polars com hidrocarburs, cloroform o tetracloruro de carbono, en els que forma solucions verdes en equilibri cetoenólico.
En estat sòlit té aspecte pulverulento i un color blavenc molt obscur, pròxim al negre. Presenta punt de fusió a 165-169 °C.
Presenta propietats àcit-base, en dos possibles protonaciones possibles (H2Dz), encara que en la pràctica actua com un àcit monoprótico fins a pH = 12 (pKa1 = 4,8) ya que la segona protonación, té una constant d'acidea extremadament baixa, inferior a 10-14 (pKa2 > 15).
Aplicacions
[editar | editar còdic]La ditizona té un ampli us en l'anàlisis químic espectrofotométrico, ya que forma complexos tipo quelat fortament coloreados en numerosos ions metàlics entre els que s'inclouen Ag+, Au3+, Bi3+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Hg2+, Ni2+, Pb2+, Pd2+, Zn2+, Mn2+, Ga3+ i Tl+, entre uns atres. Els complexos de ditizona en estos ions metàlics són poc solubles en mig acuoso, al mateix temps que si ho són en certs dissolvents orgànics com el tetracloruro de carbono o el cloroform, per lo que la determinació fotomètrica o colorimètrica d'estos ions sempre es realisa prèvia extracció en algun dels dissolvents indicats. La solubilidad del complex i el seu extractabilidad està determinada pel pH de la dissolució acuosa, per les propietats àcit-base de la ditizona, de manera que alguns ions metàlics, com Cd2+, Pb2+, Zn2+ i Tl+ solament s'extrauen en la seua totalitat a pH bàsic.[3] Açò permet, ademés, que es puga utilisar l'extracció líquit-líquit per formació de complexos en ditizona a pH controlat, com a procediment de preparació analítica, per a eliminar interferentes que afecten a l'anàlisis o per a concentrar traces de metals pesats fins a una concentració que permeta el seu posterior anàlisis.
La ditizona també s'utilisa per a evaluar la purea de les preparacions d'illots pancreàtics (illots de Langerhans) humans utilisats per al transplant en pacients en diabetis tipo 1. La ditizona s'unix als ions de zinc presents en les cèlules beta dels illots i, per lo tant, teñir els illots de roig. El teixit exocrino també present en les preparacions no s'unix a la ditizona, per lo que queda sense teñir. [4]
-
Ditizona
-
Ditizona en etanol al 96%
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Sharp, D. W. A. (1988). MIALL. Diccionari de química, Madrit: Alhambra. ISBN 84-205-1737-2.
- ↑ Organic Syntheses.25
- 38.doi:10.15227/orgsyn.025.0038.Consultat el 2025-05-24.
- ↑ Harris (1992). Anàlisis Químic Quantitatiu, Grup Editorial Iberoamericana, pp. 609-611. ISBN 970-625-003-4.
- ↑ (1990).Acta Diabetologica Llatina.27(3)
- 185–95.doi:10.1007/BF02581331.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ditizona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.