Espiropirano
Un espiropirano és un tipo de compost químic orgànic fotocrómico caracterisat pel seu canvi conformacional reversible entre dos estructures, el espiropirano i la merocianina, en expondre'ls a la llum o a atres estímuls externs. Esta conversió reversible modifica les seues propietats òptiques i electròniques, convertint-los en molècules de gran interés per a diverses aplicacions, com a canvis moleculars, almagasenage informació digital òptic, sensors i materials inteligents o smart materials.[1]
Història
[editar | editar còdic]Els espiropiranos es varen descobrir a principis de el XX, pero no va ser fins a 1952 que les seues propietats fotocrómicas es varen reportar de manera rigorosa pels químics Fischer i Gerhard Hirshberg.[1] El seu treball pioner va demostrar que els espiropiranos porten a terme canvis estructurals i de color de forma reversible quan són exposts a llum ultravioleta, un fenomen que va catapultar l'interés en composts orgànics fotosensibles. A lo llarc de la segona mitat de el XX, els alvanços en síntesis orgànica varen permetre el desenroll d'una gran varietat de derivats de espiropiranos en una millor estabilitat i resposta als estímuls d'interés. Per a la década dels 90 i els 2000, l'integració de espiropiranos en polímero, nanomateriales i sistemes biològics els va establir com a elements de gran rellevància en tecnologies emergents com electrònica molecular, recobriment inteligents, i sensors ambientals. En l'actualitat, la comunitat científica continua l'investigació en l'us i desenroll de espiropiranos donat el seu potencial en materials dinàmics i multifuncionales.[2][3][4][5]
Síntesis
[editar | editar còdic]Existixen dos métodos de síntesis de espiropiranos. El primer consistix en la condensació de bases de metileno en aldehits o-hidroxilados aromàtics (o la condensació del precursos de les bases de metileno). Els espiropiranos s'obtenen generalment de fer bullir l'aldehit i la respectiva sal de benzalconio en presència de piridinao piperidina.
Una segona ruta involucra la condensació d'aldehits o-hidroxilo aromàtics en sals de cationes heterociclados que contenen grups de metileno actius, aixina com la purificació d'intermijos de sal d'estirilo (styryl salt), com a àcit perclórico, en bases orgàniques (amoniaco en estat gaseós o amina).
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 Chemical Society Reviews.48(12)
- 3406–3424.doi:10.1039/C9CS00203K.
- ↑ (2005).Chemistry of Heterocyclic Compounds.41(3)
- 281–311.doi:10.1007/s10593-005-0148-x.
- ↑ (2001).Journal of Chemical Education.78(5)doi:10.1021/ed078p645.
- ↑ (1991).Applied Organometallic Chemistry.5(4)doi:10.1002/aoc.590050413.
- ↑ (2002) «Spiropyrans», , pp. 11–83. doi:10.1007/0-306-46911-1_2. ISBN 978-0-306-45882-8.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Espiropirano» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.