Salicilaldehído
El aldehit salicílico (2-hidroxibenzaldehído), o salicilaldehído, és el compost orgànic en la fòrmula C6H4CHO-2-OH.[1] Junt en el 3- hidroxibenzaldehído i el 4-hidroxibenzaldehído, és un dels tres isòmers del hidroxibenzaldehído. És un líquit aceitoso incoloro que a una concentració més alta té olor a armeles amargues. El salicilaldehído és un precursor clau d'una varietat d'agents quelantes, alguns dels quals són comercialment importants.
Producció
[editar | editar còdic]El salicilaldehído es prepara a partir de fenol i cloroform, calfant-los en hidròxit de sodi o en hidròxit de potassi en una reacció de Reimer–Tiemann:[2] Preparació de salicilaldehido per la Reacció de Reimer–Tiemann
Alternativament, es produïx per condensació de fenol o els seus derivats en formaldehit, la qual cosa genera alcohol hidroxibencílico, que es oxida a l'aldehit.
Els salicilaldehídos en general poden preparar-se a partir del fenol corresponent per mig de la reacció de Duff o per mig de tractament en paraformaldehído en presència de clorur de magnesi i una base.[3]
Existències naturals
[editar | editar còdic]El salicilaldehído es va identificar com un component aromàtic característic del blat sarraceno.[4] També és un dels components del castóreo, l'exsudat de les glándulas anals del castor nortamericà (Castor canadensis) madur i del castor europeu (Castor fiber), utilisat en perfumeria. Ademés, el salicilaldehído es produïx en les secrecions defensives de les larvas de vàries espècies d'escarabats foliares que pertanyen a la subtribu Chrysomelina. [5] Un eixemple d'una espècie d'escarabat dels fulls que produïx salicilaldehído és l'escarabat del full d'àlber roig Chrysomela populi.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 8295
- ↑ Brühne, F.; Wright, E. "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
- ↑ Trond Vidar Hansen; Lars Skattebøl (2005). "Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde". Organic Syntheses. 82: 64.
- ↑ (2008).109(2)
- 293–298.doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032.
- ↑ Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). [https://link.springer.com/article/10.1007/s10886-016-0684-0 Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning.] Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Salicilaldehído» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.