Esterificació
Es denomina esterificació al procés pel qual se sintetisa un éster. Un éster és un compost derivat formalment de la reacció química entre un àcit carboxílic i un alcohol.[1][2]
Quan es parla de éster es fa alusió als éster d'àcit carboxílics, substàncies l'estructura de les quals és R-COOR', a on R i R' són grups llogue. No obstant, es poden formar en principi éster de pràcticament tots els oxiácidos inorgànics. Per eixemple els éster carbónicos deriven del àcit carbónico i els éster fosfóricos, de gran importància en bioquímica, deriven del àcit fosfórico.
| Éster (éster d'àcit carboxílic) |
Éster carbónico (éster d'àcit carbónico) |
Éster fosfórico (triéster d'àcit fosfórico) |
|---|---|---|
| Archiu:Ester.svg | Archiu:Organocarbonate-2D-general.png | Archiu:Phosphate ester.PNG |
Producció de éster
[editar | editar còdic]L'indústria química produïx grans cantitats de éster. Són d'especial importància els éster de glicerol, l'acetat d'etil, l'acetat de butil, el ftalato de dibutilo, l'acetat de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, l'acetat de vinil i el nitrat de celulosa.
El salicilato de metilo és un éster que s'ampra principalment com a agent aromatisant i posseïx la ventaja de que s'absorbix a través de la pell. Una volta absorbit, el salicilato de metilo pot hidrolizarse a àcit salicílico, el qual actua com analgésico. Este producte pot extraure's de vàries plantes medicinals.
l'àcit acetilsalicílico o aspirina, com és conegut comercialment, és el més popular dels medicaments sintètics, per la seua acció analgésica, antipirética, antiinflamatoria i antirreumática, i per ser utilisat en la prevenció i tractament del infart agut al miocardi, ademés del seu baix cost.
La benzocaína o p-aminobenzoato d'etil és un anestésico local, amprat com a calmant del dolor, obtingut també per esterificació.
Plàstics com el politereftalato de etileno (PET) és un eixemple d'polímero obtingut per un procés de esterificacion.
Química de l'estructura
[editar | editar còdic]Donada l'importància dels éster s'han desenrollat molts processos per a obtindre éster. El més comú és el calfament d'una mescla de l'alcohol i de l'àcit corresponent en presència de cantitats catalítiques d'àcit sulfúric, utilisant el reactiu més econòmic en excés per a aumentar el rendiment de la reacció (esterificació de Fischer-Speier). l'àcit sulfúric servix en este cas tant de catalisador com de substància higroscòpica que absorbix l'aigua formada en la reacció (a voltes és substituït per àcit fosfórico concentrat). En general, este procediment requerix de temperatures elevades i de temps de reacció llarcs presentant per tant inconvenients; l'alcohol pot sofrir reaccions d'eliminació formant olefinas, esterificació en el propi àcit sulfúric o la formació del corresponent éter simètric. D'igual modo l'àcit orgànic que es pretén esterificar pot sofrir descarboxilación.
Per açò a sovint s'utilisen derivats de l'àcit més actius. En la síntesis de l'àcit acetilsalicílico per eixemple (l'éster entre el grup hidroxilo del àcit salicílico i del àcit acètic) es partix del anhídrit acètic i de l'àcit salicílico. Es llibera una molècula d'àcit acètic que pot ser separada fàcilment del producte:
O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> CH3COOH + H3CCOO(C6H4)COOH
Un atre procés és l'utilisació del clorur de l'àcit (R-COCl)(variant de Einhorn) i l'alcohol en la presència de piridina. En este cas es llibera àcit clorhídric que reacciona directament en la piridina del mig per a donar el hidrocloruro de piridina. Les condicions d'esta reacció són molt suaus ya que no requerix la presència de àcit o bases fortes i es pot portar a terme a temperatura ambiente o inclús inferior. Per açò permet la síntesis de composts en presència de grups funcionals molt sensibles.
També s'utilisen processos de transesterificación a on es fa reaccionar un éster en un alcohol en presència d'un catalisador com el tetracloruro de germani, un atre àcit de Lewis o traces de base. Es llibera l'alcohol prèviament unit en forma de l'éster. Este procés s'ampra industrialment sobretot en l'obtenció del PET (polietilentereftalato), un plàstic transparent que s'ampra per eixemple per a fabricar botelles de beguda.
Existixen encara processos de menor importància com l'adició d'un àcit a una olefina, etcétera, que d'igual manera formen éster.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Diccionario de la lengua española
- ↑ «esterificar» (en castellà). Real Acadèmia Nacional de Medicina d'Espanya.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Esterificación» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.