Fenilacetileno
El fenilacetileno és un hidrocarbur alquino que conté un grup fenilo. Existix com un líquit incoloro i viscós. En investigació, a voltes s'usa com un anàlec del acetileno; en ser líquit, és més fàcil de manejar que el acetileno que és gaseós.
Preparació
[editar | editar còdic]En el laboratori, el fenilacetileno es pot preparar per mig de l'eliminació del bromur d'hidrogen del dibromuro de estireno usant amida de sodi en amoníac:[1]
També es pot preparar per mig de l'eliminació del bromur d'hidrogen del bromoestireno usant hidròxit de potassi fos.[2]
Reaccions
[editar | editar còdic]El fenilacetileno és un acetileno terminal prototípico, que experimenta moltes reaccions esperades d'eixe grup funcional. Se somet a semihidrogenación sobre catalisador Lindlar per a donar estireno. En presència de sals bàsiques i de coure (II), se somet a un acoplament oxidativo per a donar difenilbutadieno.[3] En presència de catalisadors metàlics, sofrix oligomerización, trimerización i inclús polimerisació.[4][5]
En presència de reactius d'or o mercuri, el fenilacetileno es hidrata per a donar acetofenona:
- PhC2H + H2O → PhC(O)CH3
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ “Diphenyldiacetylene” (1965). Organic Syntheses 45. doi:.
- ↑ “A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes” (2005). Chemical Communications 2005 (11): 1474–1475. doi:. PMID 15756340.
- ↑ “Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes” (2003). Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 204–205: 333–340. doi:.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fenilacetileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.