Fenolftaleína

Archiu:Sample of solid phenolphthalein.jpg

Fenolftaleína

La fenolftaleína, de fòrmula C₂₀H₁₄O₄, és un indicador de pH que en dissolució àcides permaneix incoloro, pero en dissolució bàsiques pren un color rosat en un punt de virage entre pH=8,2 (incoloro) i pH=10 (magenta o rosat). No obstant, en pH extrems (molt àcits o bàsics) presenta atres virages de coloració: la fenolftaleína en dissolució fortament bàsiques es torna incolora, mentres que en dissolució fortament àcides es torna anaranjado.

És un compost químic orgànic que s'obté per reacció del fenol (C₆H₅OH) i l'anhídrit ftálico (C₈H₄O₃) en presència d'àcit sulfúric.

Farmacologia i uns atres

En farmacologia i terapèutica s'utilisa com laxante catàrtic. En Mèxic i atres països, a pesar de que s'ha llimitat el seu us com a medicament donada la suposició de que té efectes cancerígenos, va ser incorporat a la farmacopea homeopática i se seguix venent en les farmàcias com a especialitat homeopática. En Chile se seguix venent la presentació ètica del medicament.

En anàlisis clínics, la fenolftaleína s'utilisa com a agent de diagnòstic per a investigar la funció renal i en la determinació d'orina residual en la bufa. Ací s'usa una forma inyectable del fàrmac.

Igualment en microbiologia este compost químic s'utilisa en la forma de difosfat de fenolftaleína per a l'identificació de bactèries específiques ( positives para fosfatasa àcida) en alguns mijos de cultiu selectius.

Antecedents

L'acció catàrtica de la fenolftaleína es va descobrir de manera accidental. Cap a finals de el XVIII el govern d'Hongria, per a ajudar a que el seu poble poguera comprar vi barat, va decretar que el vi adulterat fora marcat en fenolftaleína, ya que en presència de álcali es tornava roig lluent i se suponia que era inocuo. Pronte es va vore que els qui prenien la beguda sofrien de diarrea descobrint-se aixina un nou purgante.

Acció

L'acció del fàrmac és semblant al grup del antraceno i eixercix un efecte estimulant del peristaltismo intestinal per acció directa sobre les terminacions nervioses del còlon. Com és un compost insoluble en aigua pero que forma sals solubles en els álcalis, la seua acció depén fins a cert grau de la alcalinidad del tracto gastrointestinal.

Farmacocinética

Una dosis terapèutica pansa a través del estòmec sense sofrir canvis i es dissol en l'intestí per l'acció combinada de les sals biliars i del contingut intestinal alcalino. Prop d'un 15 % s'absorbix en la circulació; el restant apareix en les heces sense modificació. Una porció de lo absorbit apareix en l'orina, la qual si es torna alcalina tindrà una coloració roja, i una atra porció es excreta de nou al tubo intestinal en la bilis, en lo que de nou aumenta l'activitat intestinal i els seus efectes se seguixen notant 3 o 4 dies despuix de la seua administració inicial. L'acció s'inicia passades 4 o 8 hores despuix de l'administració oral i és eficaç com purgante mostrant poca acció cólica. A finals dels anys 1960 i inicis dels 1970 es varen registrar aproximadament 28 preparacions farmacèutiques que contenien com a ingredient principal la fenolftaleína.

Efectes indesijables

A dosis elevades i en persones susceptibles es pot presentar un efecte purgante excessiu, còlic, palpitaciones, respiració alterada i colapse. S'ha registrat un cas fatal per l'us de fenolftaleína

Atres manifestacions són dermatitis en forma de eritema multiforme o de plaques maculares de color rosa que poden aplegar a ser púrpures. Pot sentir-se quemazón i sensació d'ardor quemante.

S'han sintetisat derivats de la fenolftaleína pero es va trobar que l'activitat catàrtica és molt menor en aquells derivats en els que la porció bencénica de l'estructura carbonada s'allargava per mig de substitució o quan la ftalida era reemplaçada per ftalamida o per antrona.