Fragmentació de Eschenmoser
La fragmentació de Eschenmoser (també cridada la fragmentació de Eschenmoser-Tanabe) és la reacció química de α,β-epoxicetonas (1) en sulfonilhidrazinas d'arilo (2) per a produir alquinos (3) i composts de carbonilo (4).[1][2][3][4] El nom d'esta reacció de deu a Albert Eschenmoser, un químic suís.
Existixen alguns eixemples en la lliteratura.[5][6]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme de la fragmentació de Eschenmoser escomença en la reacció de la α,β-epoxicetona 1 en sulfonilhidrazina de arilo 2 per a produir la hidrazona intermediària 3. La transferència d'un protón conduïx a l'intermediari 4, que sofrix la fragmentació clau al alquino 6 i el compost de carbonilo 7.
La transferència del protón de la hidrazona 3 a l'intermediari 4 pot ser catalizado per piridina, bicarbonat de sodi, carbonat de sodi, o silica gel.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ A. Eschenmoser, D. Felix and G. Ohloff(1967).50(2)
- 708–713.doi:10.1002/hlca.19670500232.
- ↑ J. Schreiber, D. Felix, A. Eschenmoser, M. Winter, F. Gautschi, K. H. Schulte-Elte, E. Sundt, G. Ohloff, J. Kalovoda, H. Kaufmann, P. Wieland and G. Anner(1967).50(7)
- 2101–2108.doi:10.1002/hlca.19670500747.
- ↑ Masato Tanabe, David F. Crowe and Robert L. Dehn(1967).8(40)
- 3943–3946.doi:10.1016/S0040-4039(01)89757-4.
- ↑ D. Felix, J. Schreiber, G. Ohloff and A. Eschenmoser(1971).54(8)
- 2896–2912.doi:10.1002/hlca.19710540855.
- ↑ Plantilla:OrgSynth
- ↑ W. Dai and J. A. Katzenellenbogen(1993).58(7)
- 1900–1908.doi:10.1021/jo00059a049.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Fragmentación de Eschenmoser» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.