Grau de insaturación

En química orgànica, la fòrmula de grau de insaturación (també coneguda com el índex de deficiència d'hidrogen (IDH) o fòrmula de anells més enllaços dobles) és utilisada per a ajudar a dibuixar estructures químiques. La fòrmula permet a l'usuari determinar quànts anells, enllaços dobles i enllaços triples estan presents en el compost a ser dibuixat. No dona el número exacte d'anells o enllaços dobles o triples, sino que dona la suma d'anells i dobles enllaços, més el doble del número d'enllaços triples. La verificació de l'estructura final es realisa en l'us de resonància magnètica nuclear, espectrometria de masses i espectroscòpia infrarroja, aixina com per inspecció. La fòrmula per al grau de insaturación és

$IDH=1+\frac{\sum n_i(v_i-2)}{2}$

a on n_i és el número d'àtoms en valència v_i.

Açò és, un àtom que té una valència de x contribuïx en un total de x-2 al grau de insaturación. El resultat és dividit entre dos, i després incrementat en 2.

Per a molècules que contenen només carbono, hidrogen, halógenos monovalentes, nitrogen i oxigen, la fòrmula

$IDH=1+C-\left(\frac{H+X-N}{2}\right)$

a on C = número d'àtoms de carbono, H = número d'àtoms d'hidrogen, X = número d'àtoms de halógenos, i N = número d'àtoms de nitrogen, dona un resultat equivalent. L'oxigen i atres àtoms divalentes no contribuïxen al grau de insaturación, ya que (2-2) = 0.

El grau de insaturación s'utilisa per a calcular el número d'anells i enllaços pi, a on

• Cada cicle conta com un grau de insaturación.
• Cada enllaç doble conte com un grau de insaturación.
• Cada enllaç triple conte com dos graus de insaturación.
• Cada benceno conte com quatre graus de insaturación.

També pot calcular-se per la següent fòrmula:

G.I.=(2C-H+N-X+2)/2 , a on X és el número d'halurs.

Eixemples

Compost Químic	Fòrmula- molecular	Nº de dobles enllaços	Nº de anells	Grau de insaturación
Benceno	${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$	3	1	$\frac{2\cdot 6-6+2}{2}=4$
Àcit acètic	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$	1	0	$\frac{2\cdot 2-4+2}{2}=1$
Etanol	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$	0	0	$\frac{2\cdot 2-6+2}{2}=0$
Glicina	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$	1	0	$\frac{2\cdot 2-5+1+2}{2}=1$
Ciclohexanona	${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}\mathrm{O}$	1	1	$\frac{2\cdot 6-10+2}{2}=2$
Acetileno	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	2	0	$\frac{2\cdot 2-2+2}{2}=2$
Cafeïna	${\mathrm{C}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{4}}$	4	2	$\frac{2\cdot 8-10+4+2}{2}=6$
Cloranfenicol	${\mathrm{C}}_{\mathrm{11}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{5}}$	5	1	$\frac{2\cdot 11-12-2+2+2}{2}=6$
Espironolactona	${\mathrm{C}}_{\mathrm{24}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{32}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{S}$	4	5	$\frac{2\cdot 24-32+2}{2}=9$
Cefaclor	${\mathrm{C}}_{\mathrm{15}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{14}}\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{S}$	7	3	$\frac{2\cdot 15-14-1+3+2}{2}=10$