Hexametilfosforamida
La hexametilfosforamida, freqüentment abreviada HMPA, és un compost organofosforado que té la fòrmula [(CH3)2N]3PO. Este líquit incoloro és un solvent aprótico polar molt útil, i un aditiu en síntesis orgànica.
Estructura i reactivitat
[editar | editar còdic]HMPA és l'òxit de la fosfina terciaria altament bàsica hexametilfosforotriamida (HMPT), P(NMe2)3. Com uns atres òxits de fosfina (per eixemple, l'òxit de trifenilfosfina), la molècula té un núcleu tetraèdric i un enllaç P-O que està altament polarisat, en una significativa càrrega negativa residint en l'àtom d'oxigen.
Els composts que contenen un enllaç nitrogen-fòsfor típicament són degradats pel àcit clorhídric per a formar una amina protonada i fosfat.
Aplicacions
[editar | editar còdic]HMPA és usat com solvent para polímeros, gasés, i composts organometálicos. Millora la selectivitat de les reaccions de litiación, perque trenca els oligómeros de bases de liti, tals com el butillitio. Degut a que el HMPA solvata als cationes, al mateix temps que no solvata aniones, accelera algunes reacciones SN2 difícils. L'àtom bàsic d'oxigen en HMPA es coordina fortament a Li+.[1] Un complex de peròxit de molibdeno de el HMPA és usat com oxidant en síntesis orgànica.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rh020
- Este artícul conté una traducció derivada de «Hexametilfosforamida» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.