Anar al contingut

Luminol

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Archiu:Luminol2006.jpg
Luminol

El luminol (5-amino-2,3-dihidroftalazina-1,4-diona) és un compost químic que exhibix quimioluminiscencia, emetent llum blava en ser mesclat en l'agent oxidant adequat. És un sòlit cristalí el color del qual varia des del blanc al groc. És soluble en la majoria de dissolvents polars, com el dimetilsulfóxido, pero insoluble en aigua.

Els investigadors forenses usen luminol per a detectar traces de sanc en les escenes del crim, puix el luminol reacciona en el ferro present en la hemoglobina. Els biòlecs ho usen en ensajos celulars per a detectar coure, ferro i cianur, ademés de proteïnes específiques per mig de la tècnica denominada Western blot.

Quan el luminol és rosat de manera uniforme en una superfície, cantitats molt chicotetes d'un agent oxidant poden activar-ho i fer que emeta una llum blava, visible en un lloc obscur. La lluentor dura uns 30 segons, és possible documentar l'efecte en una fotografia de llarga exposició. Els investigadors deuen aplicar-ho uniformemente per a evitar resultats enganyosos, puix les traces de sanc semblen més concentrades en les zones a on s'aplica més luminol. L'intensitat de la lluentor no indica la cantitat de sanc o un atre agent activante present, sino la distribució de les traces en eixa zona.

Síntesis

[editar | editar còdic]

El luminol és accessible en dos etapes a partir de l'àcit 3-nitroftálico i hidracina.[1] Primer, abdós composts es calfen junt a un dissolvent en un alt punt d'ebullició, com el trietilenglicol. Es donen dos reaccions de condensació sucecivas, inicialment entre abdós composts i després en forma intramolecular, perdent-se dos molècules d'aigua rn forma successiva. La reducció del grup nitro a grup amino es conseguix en hidrosulfito sòdic (Na2S2O4), produint-se luminol en esta etapa:

Archiu:Luminol synthesis.png

Quimioluminiscencia

[editar | editar còdic]

Per a emetre llum, el luminol deu ser activat en un agent oxidant. Normalment s'utilisa una dissolució de peròxit d'hidrogen i ions hidròxit en aigua. En presència d'un catalisador (com cationes de ferro o un peryodato), el peròxit d'hidrogen es descompon per a formar oxigen i aigua en una reacció de dismutación.

La reacció de descomposició del peròxit d'hidrogen (llenta): 2 H2O2 → O2 + 2 H2O

La reacció de descomposició en un peryodato present (ràpida): H2O2 + KIO4 → KIO3 + O2 + H2O

En laboratoris és comú usar ferricianuro de potassi o peryodato potásico com a catalisador. En la detecció forense de sanc, el catalisador és el propi ferro present en l'hemoglobina. Es poden detectar concentracions d'aproximadament 1 µL de sanc en 1 L de dissolució. Certes enzimes poden catalizar també la descomposició del peròxit d'hidrogen.

El luminol reacciona en el ion hidròxit, formant-se un dianión. Este reacciona, a la seua volta en l'oxigen produït per la descomposició del peròxit. El producte d'esta reacció (un peròxit orgànic inestable) es forma en perdre-se una molècula de nitrogen. Els electrons en estat excitat emeten un fotó de llum visible:

Archiu:Reacciones-luminol.svg

Ademés, les dissolució de luminol són térmodinámicamente inestables, degradant-se a les 8-12 hores d'haver-se produït. L'exposició a la llum accelera este procés.


Referències

[editar | editar còdic]
  1. «A Synthesis of Luminol». Archivat des d'el original, el 1 de maig de 2015. Consultat el 1 de març de 2016.