N,N-Diisopropiletilamina
La N,N-Diisopropiletilamina o base de Hünig, DIPEA o DIEA és un compost orgànic i amina. És utilisat en química orgànica com una base. Degut a que el seu àtom de nitrogen està apantallado pels dos grups isopropilo i un grup etil, solament un protón és suficientment menut per a entrar i ser captat pel parell electrònic lliure de l'àtom de nitrogen. De la mateixa manera que la 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, este compost és una bona base, pero un nucleófilo pobre, lo que ho fa un reactiu orgànic útil com a base no nucleófila.
La base de Hünig és preparada tradicionalment per la reacció de la diisopropilamina en sulfat de dietilo.[1]
La base de Hünig forma un compost complex heterocíclic denominat escorpionina, per mig d'una reacció en dicloruro de diazufre, catalizada per DABCO en una reacció "one-pot".[2]
La base de Hünig va ser investigada per al seu us com un reactiu selectiu en l'alquilación d'amina secundàries a amina terciarias per halogenuros de llogue. Esta reacció orgànica és obstaculisada freqüentment per una reacció lateral de cuaternización a la sal d'amoni cuaternario, pero açò està evitat quan està present la base de Hünig.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Erro en la cita: L'element
<ref>no és vàlit; puix no n'hi ha una referència en text nomenadaHünig1958 - ↑ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcs,Cecilia Pol, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract
- ↑ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article [1] archivat en Wayback Machine.
- Este artícul conté una traducció derivada de «N,N-Diisopropiletilamina» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.