Ozonólisis

Una ozonólisis és la reacció d'un alqueno (també cridat olefina) en una molècula d'ozon.

Història

S'atribuïx el descobriment de la reacció de ozonólisis a Carl Dietrich Harries en 1903. S'utilisava a gran escala per a localisar la posició dels dobles enllaços dels composts etilénicos en les molècules orgàniques. Actualment, les tècniques espectroscópicas permeten anàlisis més potents en cantitats de producte més chicotetes i sense destrucció. Esta reacció servix per a transformar els alquenos en cetona/ aldehit/àcit carboxílic en síntesis orgànica.

Mecanisme

Una molècula d'ozon es lliga als carbono d'un doble enllace carbono-carbono per a donar lloc a un monoozónido o ozónido primari. Este ozónido, molt inestable, s'escindix en dos molècules que reaccionen entre sí per a donar una ozónido secundari.

El ozónido, de caràcter explosiu, es tracta en general al voltant de -80 °C (193 K), i se separa en dos cetones o aldehits, segons els sustituyentes inicials del alqueno, i un àtom d'oxigen (que podrà reaccionar en els atres productes de la reacció, si no és capturat per eixemple en dimetil sulfur que donarà dimetil sulfóxido (DMSO).

Les reaccions són o be de reducció, en catalisadors de tipo hidrogen H₂ o platí metàlic, o d'oxidació en peròxit d'hidrogen o aigua oxigenada, H₂O₂.