Anar al contingut

Reacció de Achmatowicz

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Achmatowicz és una síntesis orgànica en la qual un furano és convertit a un dihidropirano. En la publicació original d'Osman Achmatowicz Jr. en 1971[1] l'alcohol furfurílico es fa reaccionar en bromo en metanol per a donar com a producte el 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano. Este transpone a la 6-hidroxi-2H-piran-3(6H)-ona en fer-ho reaccionar en àcit sulfúric diluït. Els passos adicionals de la reacció consistixen en la protecció del alcohol en ortoformiato de metilo i trifluoruro de bor, seguit de la reducció de la cetona formada en borohidruro de sodi. Aixina s'obté un intermediari del com molts monosacàrits poden ser sintetisats.

The Achmatowicz reaction
The Achmatowicz reaction

El protocol de Achmatowitz ha segut utilisat en la síntesis total de molts composts. Un eixemple és la (+)-desoxoprosofilina,[2] la pirenoforina[3][4] Recentment esta reacció ha segut utilisada com a estratègia en vàries síntesis orientades a la diversitat[5]

Achmatowicz Burke 2006
Achmatowicz Burke 2006


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron, Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
  2. Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7
  3. Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. doi:10.1021/jo980942a
  4. Bao Gong Teng A Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) doi:10.1021/ja055623x
  5. A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially Martin D. Burke, Eric M. Berger, and Stuart L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 126 (43), 14095 -14104, 2004. doi:10.1021/ja0457415