Ortoéster
En química orgànica, un ortoéster és un grup funcional que conté tres grups alcoxi units a un sol àtom de carbono. El nom també pot fer referència a qualsevol compost orgànic que continga este grup funcional. Un eixemple de ortoéster és l'ortoacetato d'etil, CH3C(OCH2CH3)3, més correctament conegut com 1,1,1-trietoxietano. Els ortoésteres són usats en síntesis orgànica com grups protectors per als éster. Els ortoésteres poden ser considerats com a productes de l'alquilación exhaustiva dels àcits ortocarboxílicos inestables (els productes de la hidratació dels àcit carboxílics; vore també acetal).[1]
Reacciones
[editar | editar còdic]Preparació
[editar | editar còdic]Els ortoésteres poden ser preparats per la reacció dels nitrils en alcoholés baix catálisis àcida:
- RCN + 3 R’OH → RC(OR’)3 + NH3
Hidrólisis
[editar | editar còdic]Els ortoésteres són hidrolizados ràpidament en mig àcit acuoso per a formar ésterés:
- RC(OR’) 3 + H2O → RCO2R’ + 2 R’OH
Per eixemple, el ortoformato de trimetilo [CH(OCH3)3] pot ser hidrolizado (baixe condicions àcides) a metilformiato i metanol;[2] i pot ser hidrolizado posteriorment (baixe condicions alcalinas) a sals d'àcit fórmico i metanol.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
- ↑ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (1st ed.). Oxford University Press. p. 345. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ↑ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ortoéster» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.