Reacció de Appel
La reacció de Appel és una reacció orgànica que transforma un alcohol en un clorur de llogue, utilisant trifenilfosfina i tetracloruro de carbono.
La reacció de Appel és un método de halogenación en condicions suaus, i pot portar-se a terme en alcohols primaris, secundaris i terciarios. L'us de tetrabromuro de carbono o bromo elemental produïx bromur de llogue, obtenint resultats homòlecs per a yodur.
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El método consta de quatre passos:
- 1. La formació de la sal triclorometiluro de clorotrifenilfosfonio (2).
- 2. Deprotonación de l'alcohol, a on es forma un anión alcóxido, que funciona com contraión del catión clorotrifenilfosfonio (3,4)
- 3. La substitució nucleofílica del clor pel alcóxido, donant com a producte el clorur de alcoxitrifenilfosfonio (5).
- 4. Els alcohols primaris i secundaris reaccionen en el clorur via SN2 (6) i l'òxit de trifenilfosfina (7). Els alcohols terciarios reacciónan per un mecanisme SN1.
La formació de l'òxit de trifenilfosfina proveïx la força motriu de la reacció, en a on l'òxit de trifenilfosfina presenta una fase sòlida independent de la mescla de reacció, d'acort al Principi de li Châtelier.
Un eixemple de l'aplicació d'esta reacció és la cloración del geraniol a clorur de geranilo.,[1]
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Appel» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.