Reacció de Bucherer
La reacció de Bucherer és una reacció orgànica que consistix en la conversió reversible de el α-naftol cap a α-Naftilamina en presència d'amoniaco i bisulfito de sodi.[1][2][3][4][5]
El químic francés R. Lepetit va ser el primer en descobrir la reacció en 1898, pero el químic alemà Hans Theodor Bucherer (1869-1949) va ser qui va descobrir (independent a Lepetit) el seu reversibilidad i el seu potencial en química, especialment en l'indústria. Bucherer va publicar els seus resultats en 1904 i el seu nom està vinculat a esta reacció. La reacció orgànica també es denomina reacció Bucherer-Lepetit o (erròneament) reacció Bucherer-Li Petit.
Mecanisme
[editar | editar còdic]En la primera etapa del mecanisme, un protón és pres per un àtom de carbono en alta densitat electrònica, sent favorits els carbono 2 o 4 del naftol (1). Açò conduïx a l'híbrit estabilisat per resonància 1. Açò conduïx als aductos 1a-1i.
La pèrdua de aromaticidad del primer anell en el sistema de naftaleno es produïx en una entalpia de 25 kcal / mol. En el següent pas, una molècula de bisulfito se sumixca al Carbono 3 en l'híbrit de resonància 1i. Açò dona lloc a la formació de 3a, el qual tautomeriza al àcit sulfónico de la tetralona més estable 3 b . L'amina ataca al carbonilo per adició-eliminació nucleofílica, formant la base de Schiff. Esta imina és inestable, i l'equilibri es desplaça a la formació de l'enamina 5c. El pas final és la recuperació de la aromaticidad per l'eliminació de bisulfito (6), per a formar el α-aminonaftol.
És important destacar que es tracta d'una reacció reversible. La reacció es resumix de la següent manera:
La síntesis de carbazoles de Bucherer és una reacció relacionada.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ H Bucherer. Journal für Praktische Chemie 49 (1904) p69
- ↑ H Seeboth. Angew Chem Int Ed 6(4) (1967) 307-317 (mechanisme) DOI
- ↑ Drake, N. L. Org. React. 1942, 1.
- ↑ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989)ISBN 978-3323001855
- ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Bucherer» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.