Reacció de Einhorn-Brunner
La Reacció de Einhorn-Brunner és una reacció orgànica de imidas en alquilhidracinas per a formar una mescla d'isòmers de l'1,2,4-triazol.
Mecanisme
[editar | editar còdic]
En primer lloc, l'àtom de nitrogen ric en electrons del derivat d'hidrazina es protona [1], formant-se el catión [2]. En [2] es produïx la transferència d'un protón a l'àtom d'oxigen del grup carbonilo de la diacilamina. Per una atra part, el grup amino ataca al grup carbonilo electrófilo (el de l'oxigen protonado), que assegura la formació d'un intermig amoni [3]. Per eliminació de l'aigua en [3] resulta el ion iminio de [4]. D'això es deduïx una transposició sigmatrópica 1,5 del protón de l'àtom de nitrogen al grup carbonilo per a formar l'intermig [5] estabilisat per resonància (ací solament hi ha una estructura de resonància dibuixada per a simplificar). L'àtom de carbono del grup carbonilo en [5] protonado sofrix un atac intramolecular de l'àtom de nitrogen, lo que es traduïx en la formació de l'anell de cinc membres [6]. En l'eliminació d'aigua es forma l'intermig [7] i per tautomería imina-enamina pansa a l'intermig [8], que per pèrdua d'un protón el compost [9] aromatiza, obtenint-se un 1,2,4-triazol.
Referències
[editar | editar còdic]- Este artícul conté una traducció derivada de «Reacción de Einhorn-Brunner» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.