Anar al contingut

Reacció de Perkin

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Perkin és una reacció orgànica desenrollada en 1878 pel químic anglés sir William Henry Perkin que és molt utilisada per a sintetisar derivats del àcit cinámico, per eixemple àcit aromàtics α,β-insaturados per una condensació aldólica de benzaldehídos i un anhídrit carboxílic en la presència d'una sal alcalina de l'àcit.[1][2]

The Perkin reaction
The Perkin reaction

Varis estudis s'han reportat.[3][4][5] La reacció del àcit fenilacético i el benzaldehído en trietilamina i anhídrit acètic a àcit α-fenilcinámico és un eixemple representatiu d'esta reacció.

Mecanisme de reacció

[editar | editar còdic]

El mecanisme expost no és universalment acceptat; hi ha una versió que postula una descarboxilación sense transferència del grup acètic.[6]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181-186.
  2. Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 660-674.
  3. Johnson, J. R.; Org. React. 1942, 1, 210. (Review)
  4. House, H. O. Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin, Menlo Park, Califòrnia, 2nd ed, 1972) pp 660-663.
  5. Rosen, T.; Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408. (Review)
  6. Bansal, Raj K. Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Ed, 1998, pp. 199-201.