Anar al contingut

Reacció de Wagner-Jauregg

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

La reacció de Wagner-Jauregg és una reacció orgànica ,que pren el nom de Theodor Wagner-Jauregg, qui va descriure la doble reacció de Diels-Alder de 2 equivalents d'anhídrit maleico en un 1,1-diariletileno. Despuix de la aromatisació dels bis-aductos, el producte de reacció final és un compost de naftalina en un sustituyente fenilo.[1][2]

La reacció és inusual que l'anhídrit reacciona en l'anell aromàtic. La presència del grup alfa-fenil activa el grup estirilo per a una reacció de Diels-Alder, inclús a costa de la seua aromaticidad. l'estireno desactivat reacciona en lloc del alqueno i conserva la aromaticidad, donant lloc a un copolímer d'anhídrit maleico de estireno.

En una fase d'adaptació, el rearomatization primer es conseguix usant altes temperatures i sofre elemental, seguit per una segona rearomatisació per descarboxilación en hidròxit de bari i coure:[3]

Archiu:Wagner-Jauregg reaction.png


Referències

[editar | editar còdic]
  1. Theodor Wagner-Jauregg(1930).Ber..68
    3218.doi:10.1002/cber.19300631140.
  2. Theodor Wagner-Jauregg(1931).Ann..491
    1.doi:10.1002/jlac.19314910102.
  3. Felix Bergmann, Jacob Szmuszkowicz, and George Fawaz(1947).J. Am. Chem. Soc..69(7)
    1773–1777.doi:10.1021/ja01199a055.