Anar al contingut

Reactiu de Collins

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El reactiu de Collins és un complex d'òxit de cromo (VI) en piridina en diclorometano.[1][2] S'utilisa para oxidar un alcohol primari selectivament al seu aldehit corresponent. No actua sobre diversos grups funcionals dins de la molècula.

Archiu:Alcohol oxidation with Collins reagent.svg

El reactiu de Collins pot ser utilisat com una alternativa al reactiu de Jones i al clorocromato de piridinio (PCC) quan es oxidan alcohols secundaris als seus corresponents cetones. Per una atra part, el reactiu de Collins és especialment útil per a l'oxidació de composts sensibles als àcit.

Este complex és al mateix temps difícil i perillós per a preparar, ya que és molt higroscòpic i pot inflamar-se durant la preparació. S'utilisa típicament en un excés de sis equivalents en la finalitat de completar la reacció. Hui en dia, el clorocromato de piridinio (PCC) o el dicromat de piridinio (PDC) han reemplaçat en gran partix l'oxidació de Collins per estes mateixes raons.


Referències

[editar | editar còdic]
  1. J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank(1968).Tetrahedron Lett..9(30)
    3363–3366.doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0.
  2. Plantilla:OrgSynth