Reducció de Wolff-Kishner
La reducció de Wolff-Kishner és una reacció química que reduïx completament una cetona (o aldehit) a un alcano.[1]
Originalment, el método involucrava el calfament de la hidrazona en etóxido de sodi en un reactor sagellat a prop de 200 °C. S'ha trobat que atres bases són igualment efectives. Posteriorment s'han publicat algunes revisions.[2][3]
Mecanisme de reacció
[editar | editar còdic]El mecanisme més provable involucra l'eliminació d'un anión llogue en el pas final:
El mecanisme involucra primer la formació de la hidrazona, en un mecanisme que és provablement anàlec a la formació d'una imina. Una successió de deprotonaciones resulten finalment en l'evolució del nitrogen. El mecanisme pot ser justificat per l'evolució del nitrogen per factors termodinàmics.
Modificació de Huang-Minlon
[editar | editar còdic]La Modificació de Huang-Minlon[4][5] és una convenient modificació a la reducció de Wolff-Kishner i involucra calfar el compost de carbonilo, hidròxit de potassi, i hidrazina junt a etilenglicol en una síntesis d'un sol pas.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
- ↑ Todd, D. Org. React. 1948, 4, 378. (Review)
- ↑ Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 327-343. (Review)
- ↑ Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
- ↑ Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). (Article)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Reducción de Wolff-Kishner» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.