Sulfonio

Archiu:Sulfonium ion.png

Un ion sulfonio

Un ion sulfonio és un ion carregat positivament (un "catión") que presenta un sofre unit a tres sustituyentes orgànics. Els cationes sulfonio tenen la fòrmula general [SR
3]+
. I junt en un contraion negativament carregat, o anión, formen uns composts coneguts com sales de sulfonio.

Síntesis

Els composts de sulfonio, solen ser sintetisats a partir de la reacció d'un tioéter en un halur de llogue. Per eixemple, la reacció del dimetil sulfur en iodometano, produïx ioduro de trimetilsulfonio:

Plantilla:Chem + Plantilla:Chem → Plantilla:Chem + Plantilla:Chem

Abans d'esta reacció química, l'àtom de sofre posseïx dos parells solitaris d'electrons. Un d'estos parells solitaris s'unix al grup metilo. Al mateix temps, i com a part d'un mecanisme de substitució nucleofílica concertat (S_N2), el grup eixint ioduro es desprén. Açò deixa al grup trimetilsulfonio carregat positivament, el qual queda balancejat per la càrrega del ioduro. La velocitat de reacció aumenta en l'utilisació d'agents metilantes fortes, tals com per eixemple, el metil trifluorometanosulfonato.

Estructura

El compost té una estructura piramidal en el sofre ubicat en l'àpiç. De fet, l'Em₃S⁺ és similar des del punt de vista estructural al compost isoelectrónico trimetilfosfina, en els tres parells d'electrons enlazantes i el parell solitari del sofre ubicats en els vèrtiços d'un tetraedre més o menys regular. Els composts de sulfonio en tres sustituyentes distints són quiralés, i ópticamente estables.