Tauratos
Els tauratos són un grup de tensoactivos aniónicos suaus que consten d'un cap hidrófila, composta per en N-metiltaurina (àcit 2-metilaminoetanosulfónico) i un residu lipófilo, que consistix en un àcit carboxílic de cadena llarga (àcit gras), abdós units a través d'un enllaç amida. Els àcit grassos utilisats podrien ser àcit láurico (C12), mirístico (C14), palmítico (C16) o esteárico (C18), pero s'utilisen principalment mescles d'àcit oleico (C18:1) i àcit gras de coco (C8 – C18). Ademés del sodi, cap atre contraión juga un paper rellevant (estos podrien ser l'amoni o atres metals alcalinos o alcalinotérreos).
Història
[editar | editar còdic]El grup dels tensioactivo de la família dels tauratos va ser desenrollat per I.G. Farben en Alemània (de la mateixa manera que els isetionatos) i produït baix el nom comercial Igepon en la planta de Hoechst. Els tauratos es varen difondre ràpidament gràcies a la seua resistència a la calç i el seu efecte desengrasante en el tractament textil, com a matèria primera per a detergents i en aplicacions cosmètiques. El seu èxit es va deure, en particular, a que no ensopien la llana durant el llavat (a diferència del sabó). La producció de tauratos va disminuir despuix de l'esclat de la Segona Guerra Mundial, ya que solament es disponia de àcit grassos de baixa calitat pel maneig del greix.[1]
Producció
[editar | editar còdic]Els tauratos es varen obtindre per primera volta per mig del método Schotten-Baumann, que és la reacció de clorur d'àcit carboxílic de cadena llarga en solucions acuosas de la sal de sodi de N-metiltaurina.[2]
La formació de cantitats (a lo manco) equimolares de clorur de sodi és problemàtica, ya que empijoren les propietats de les mescles de surfactantes en tals tauratos. L'alt contingut de sal també fa que els tauratos resultants siguen higroscòpics i corroents. Una atra desventaja del método Schotten-Baumann és la perillositat de les matèries primeres (com el tricloruro de fòsfor) i els intermijos (els clorur de acilo) i l'acumulació de grans cantitats de materials de rebuig, com els àcit fosfónicos. Per lo tant, esta via de síntesis de tauratos és complicada i costosa. No obstant, una ventaja del método Schotten-Baumann és el molt baix contingut de àcit grassos lliures en el producte final. Els tauratos també són accessibles per mig de la amidación directa de N- metiltaurina o la seua sal sòdica en l'àcit gras corresponent durant 10 hores a 220 °C baix nitrogen.[3][4]
L'excés d'àcit gras (afegitó per a un equilibri favorable) sol permanéixer en el producte, lo que pot interferir en algunes aplicacions. La descomposició de la N -metiltaurina comença a temperatures superiors a 200 °C i els tauratos resultants s'enfosquixen i desenrollen una olor desagradable. Per lo tant, les variants més recents de la amidación directa busquen condicions de procés més suaus utilisant catalisadors adequats, com el borohidruro de sodi,[5] àcit bórico o òxit de zinc.[6]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Stefan H. Lindner: Hoechst. Ein I.G. Farben Werk im Dritten Reich, München: C.H.Beck 2005, XVIII + 460 S., 29 Abb., 20 Tab., ISBN 978-3-406-52959-7.
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ L.W. Burnette, M.E. Chiddix, Reaction of Fatty Acids with N-Methyl Taurine, J. Amer. Oil Chem. Soc., 39(11), 1962, 477–478, doi:10.1007/BF02637229.
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- ↑ Erro en la seqüencia d'órdens: no existix el mòdul «Citas».
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tauratos» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.