Timol

Archiu:Thymol substance photo 2.jpg

Timol

El timol (2-isopropil-5-metilfenol) és una substància cristalina incolora en una olor característica que està present en la naturalea en els olis essencials del tomello (Thymus vulgaris) o del orégano (Origanum majorana), que es troba al mateix temps el cimeno i el timeno, Adolph Edvard Arppe va demostrar també la seua existència en l'essència de monarda (Monarda punctata) i el químic escocés John Stenhouse en la de Ptychotis ajowan.

El timol es forma en distintes circumstàncias, de les que algunes tenen caràcter sintètic i per a obtindre-ho per síntesis, partint del aldehit cumínico nitrado, se li va tractar en fredor pel perclorur de fòsfor, donant lloc a un líquit oleaginoso, que despuix de ser llavat en aigua per a separar el oxicloruro de fòsfor i extret per mig del éter se li va donar la fòrmula C₆H₃(C₃H₇)(NO₂)(CHCL₂), i sense aplegar a la completa purificació d'esta substància li la dissol en alcohol i se li tracta per àcit clorhídric i zinc, impedint que la temperatura s'eleve a més de 12º, donant per terminada la reacció quan un menut ensaig no precipita ya per l'aigua: En estes condicions el hidrogen naixent reduïx els grups CHCl₂, originant zincidina (C₉H₁₀(CH₃)NH₂. El seu sulfat dissolt mesclat en una molècula de nitrit sòdic i tractat per la cantitat equivalent del àcit sulfúric molt diluït es transforma en timol, segons un procediment que es va considerar general per a realisar la síntesis dels fenol monadínamos.

El timol pertany al grup dels terpenos i un isòmer del timol és el carvacrol, i la seua fòrmula C₁₀H₁₄O no és suficient per a caracterisar d'una manera completa esta composició química i cal recórrer a la fòrmula de constitució per a evitar confusió.

Presentació

Quan esta pur, es presenta el timol baix la forma de taulas romboidales transparents, estriadas paralelament als costats i en freqüència agrupats de manera que simulen hexàgons irregulars El que es deposita espontàneament en la essència de tomello ho fa en prismas oblicuos de base ròmbica, prou voluminosa i proveïdes de facetes suplementàries sobre les arestas laterals Pot adquirir el estat líquit o gaseós, i molt soluble en el éter, el alcohol i el àcit acètic concentrat, es dissol poc en el aigua, que en canvi no li precipita de la seua dissolució acuosa

Història

Hi ha constància de que els antics egipcíacs varen utilisar ya el tomello i en això el timol en la conservació de les seues mòmias per les seues propietats bactericides. Com a substància va ser descobert en 1719 per Caspar Neumann. La primera síntesis per part de M. Lallemand data 1842. En atres temps va ser utilisat per al tractament de la anquilostomiasis.