Tocoferol
El tocoferol és el nom de varis composts orgànics conformats per varis fenolés metilados, que formen una classe de composts químics cridats tocoferoles dels quals varis actuen com Vitamina I. Per la seua activitat de vitamina, el primer tocoferol va ser identificat per primera volta en 1936 a partir de l'activitat d'un factor dietètic de fertilitat en rates, i se li va cridar aixina per la combinació de les paraules gregues “τόκος” [naiximent], i “φέρειν” [tindre o dur], que en conjunt signfican "dur un embaràs", en la terminació -ol que indica el seu estatus d'alcohol químic.
El alpha-tocoferol és la principal font de tocoferol en suplements i la dieta europea,[1][2] mentres gamma-tocoferol és la forma més comuna en la dieta nortamericana. Els tocotrienolés, que són composts relacionats, també tenen activitat de vitamina I. Tots estos diversos derivats en activitat de vitamina podran denominar-se correctament com "vitamina I." Els Tocoferoles i tocotrienoles són antioxidants liposolubles pero també semblen tindre moltes atres funcions en el cos.
Formes
[editar | editar còdic]La vitamina I existix en a lo manco 16 diferents formes, quatre tocoferoles, quatre tocomonoenolés, quatre tocotrienolés i quatre (?). Tots inclouen un anell cromanol (d), en un hidroxilo que pot donar un àtom d'hidrogen para reduir radicals lliures i una cadena lateral hidrofòbica que permet la penetració en membranes biològiques.
Els tocoferoles, tocomonoenoles i tocotrienoles es donen tant en formes alfa, beta, gamma, determinades pel número i la posició de grups metil en l'anell de cromanol.
Els tocotrienoles tenen la mateixa estructura de metilo en l'anell i la mateixa notació metil de lletres gregues, pero es diferencien dels tocoferoles anàlecs per la presència de tres dobles enllaços en la cadena lateral hidrofòbica. La insaturación de les coes de tocotrienoles els dona als tocotrienoles un únic carbono estereoisómero (i per tant dos isòmers possibles per fòrmula estructural, un dels quals es produïx naturalment), mentres que els tocoferoles tenen 3 centres (i huit possibles estereoisómeros per fòrmula estructural, una volta més només un dels quals es produïx naturalment).
Cada forma té activitat biològica llaugerament diferent.[3] En general, els l-isòmers antinaturals de tocotrienoles carixen de casi tota activitat de vitamina, i també la mitat dels possibles 8 isòmers dels tocoferoles (aquells en quiralidad 2S en el creuament d'anell-coa) carixen d'activitat de vitamínica. Dels estereoisómeros que mantenen activitat, metilación aumentada, especialment metilación total a la forma de alpha, aumenta l'activitat de la vitamina. En tocoferoles, açò és per la preferència de la proteïna tocofrol (en anglés tocophrol) para la forma alfa-tocoferol de la vitamina.
Les següents taules mostren la fòrmula química dels 4 tocoferoles:
Tocoferoles R1 R2 R3 Nom 
CH3 CH3 CH3 α-tocoferol CH3 H CH3 β-tocoferol H CH3 CH3 γ-tocoferol H H CH3 δ-tocoferol
Alfa-tocoferol
[editar | editar còdic]El α-Tocoferol (denominat també com a alfa-tocoferol, i inclús a-tocoferol en cas de problemes en caràcters grecs) és un antioxidant d'orige natural de la família dels tocoferoles.[4] quan es referix a la forma natural és el estereoisómero dextrógiro denominat D-Alfa-tocoferol, mentres que el sintètic és el DL-Alfa-Tocoferol. Quan s'ampra en l'indústria alimentària se sol codificar com: "I 307". El α-Tocopherol és considerat una forma de vitamina I que s'absorbix i s'acumula en el cos humà.[5]
Propietats
[editar | editar còdic]L'alfa-tocoferol és un antioxidant que posseïx la propietat de protegir als àcits grassos poliinsaturados de les membranes i atres estructures celulars de la peroxidación lipídica. Per això, és la forma de vitamina I que preferentment s'absorbix i acumula en els sers humans.[6] La medició de l'activitat de "vitamina I" en Unitats Internacionals (UI) es basa en la millora de fertilitat en la prevenció d'aborts espontàneus en rates embarassades en relació en el alpha-tocoferol.
És molt poc soluble en aigua, alcançant majors graus de solubilidad en olis. En forma sintètica, com aditiu alimentari, du el número I E-307.
Entre les formes sintètiques, destaca el Tocoferol acetat, un éster del àcit acètic i el tocoferol(per a la forma 'α'), el qual s'usa com una alternativa estable a les formes naturals de tocoferol; ya que el grup hidroxilo fenòlic en esta forma està bloquejat, lo que proporciona un producte menys àcit i en una vida útil més llarga, al no oxidarse.[7]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Tocoferol _ AcademiaLab». acadèmia-lab.com. Consultat el 2023-04-04.
- ↑ «La vitamina I podria contribuir a l'envelliment saludable» (en és-es). nutri-facts. Consultat el 2023-04-04.
- ↑ (1981).J. Am. Chem. Soc..103
- 6472–6477.doi:10.1021/ja00411a035.
- ↑ Jack Challem, Melissa Block, (2008), Antioxidants naturals, Edicions Nowtilus S.L., pág. 69
- ↑ Rigotti A(2007).Mol. Aspects Med..28(5-6)
- 423–36.doi:10.1016/j.mam.2007.01.002.
- ↑ (2007).Molecular Aspects of Medicine.28(5–6)
- 423–36.doi:10.1016/j.mam.2007.01.002.
- ↑ Linus Pauling Institute Research Report: All About I en Wayback Machine.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Tocoferol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.