Òxit de fosfano

Archiu:Phosphine-oxide-from- caps block 0 -balls.png

Model tridimensional d'una molècula d'òxit de fosfina

Els òxits de fosfina són composts d'organofósforo en fòrmula OPR₃, a on R = llogue o arilo. Són considerats els composts de organofósforo més estables, el òxit de trifenilfosfina i el òxit de trimetilfosfina es descomponen només sobre els 450 °C.

Enllaç

La naturalea de l'enllace fòsfor a oxigen en els òxits de fosfina ha segut largamente debatuda. El fòsfor pentavalente no és compatible en la regla de l'octet, pero es coneix que, de totes formes, el fòsfor viola esta regla, per eixemple, en el pentafluoruro de fòsfor i àcit fosfórico. En lliteratura més antiga, l'enllaç està representat com un enllaç dativo, i és usat actualment per a representar un òxit d'amina. L'inclusió dels orbitales d en l'enllaç no està soportada pels anàlisis computacionals. Les teories alternatives favorixen una descripció iònica R₃P⁺−O⁻, lo que explica la curta llongitut d'enllaç. La teoria del orbital molecular propon que la curta llongitut d'enllaç és atribuïda a la donació del parell lliure d'electrons de l'oxigen als orbitales antienlazantes fòsfor-carbono. Esta proposta, que està soportada per càlculs ab initio, ha guanyat consens en la comunitat química.

Síntesis

Els òxits de fosfina són més freqüentment generats com un subproducte de la reacció de Wittig:

R₃PCR'₂ + R"₂CO → R₃PO + R'₂C=CR"₂

Una atra ruta comuna als òxits de fosfina és la termólisis dels hidròxit de fosfonio. En el laboratori, els òxits de fosfina són generats usualment per l'oxidació, freqüentment accidental, de les fosfinas terciarias:

R₃P + 1/2 O₂ → R₃PO