Amitrol

El amitrol és un compost orgànic heterocíclic que consta d'un 1,2,4- triazol substituït en un grup amino. Es tracta d'un inhibidor competitiu del producte del gen HIS3, és dir, de la imidazol-glicerol fosfat deshidratasa, enzima que cataliza la sexta etapa de la producció d'histidina.

El amitrol s'ampra com herbicida sistémico no selectiu, utilisat en terres de cultiu no alimentari per a controlar les pastures anuals de full ample i les malezas aquàtiques. No s'ampra en cultius d'aliments per les seues possibles propietats cancerígenas en humans i demostrades en estudis animals. Com a herbicida es coneix també com aminotriazol, aminotriol o 3 - AT.

Este compost va ser inclós en la prohibició biocida, propost per l'Agència de Productes Químics de Suècia i aprovada la seua inclusió pel Parlament Europeu el 13 de giner de 2009

Història

El amitrol va ser el compost químic que va donar lloc a la Crisis del Nabiu de 1959. Este event va supondre la primera aplicació de la Clàusula Delaney, que prohibix que qualsevol substància que cause càncer puga estar present (independentment de la cantitat) en o sobre els aliments. També va conseguir que els agricultors tingueren més precaucions i llegiren l'etiquetage per a seguir les pautes més minuciosament.

En 1957, el herbicida va ser aprovat pel Departament d'Agricultura per al seu us en la collita de nabius, sempre i quan s'aplicara just despuix d'esta. El mal us d'este plaguicida en collites posteriors, conseqüència d'una aplicació excessiva de la temporada anterior o per ser aplicar-ho abans de la collita, va propiciar l'aparició de residus del amitrol en alguns dels cultius, per lo que la Food and Drug Administration (FDA) va expropiar la collita guardant-la en cambres frigorífiques fins a assegurar l'absència de risc.

Despuix de realisar estudis en animals d'experimentació i observar que dites traces de herbicida acumulades en els nabius podien causar càncer, Arthur Flemming, llavors Secretari de Salut, Educació i Benestar Social, va ordenar la retirada de la collita a pesar de que els nivells reals detectats en els nabius eren molt baixos i sense que la FDA haguera examinat totes les collites

El preu dels nabius va descendir fortament, grans cadenes de supermercats varen deixar de vendre'ls i alguns restaurants els varen retirar dels seus menús. Finalment la FDA va comprovar les existències de nabius i varen tornar a incorporar-se al mercat.

Mecanisme d'acció

El amitrol és un herbicida que inhibix la biosíntesis de carotenoides. Actua en les fases inicials de la ruta metabòlica dels isoprenoides.

Els efectes no són específics a la producció de carotenoides sino que el modo d'acció d'este herbicida resulta dels danys fotodinámicos generats per l'absència dels carotenoides. Els danys fotodinámicos celulars són causats per l'absorció d'energia lluminosa per una molècula que és incapaç de dissipar dita energia d'una manera inofensiva per a la cèlula. S'observa una falta de pigmentació en els fulls, en absència dels carotenoides, les clorofila són molt més susceptibles a ser destruïdes en presència de llum solar. Sense estos pigments les plantes no poden efectuar la fotosíntesis i per tant moriran una volta que les seues reserves d'energia en la llavor siguen agotades.

El d'acció del amitrol és la ciclización. El licopeno és un intermediari linear que és ciclizado (per a formar anells de 6 àtoms) en abdós extrems i formar els carotenos, els quals a la seua volta poden ser hidroxilados per a formar les xantofilas. Les xantofilas són importants carotenoides que extinguixen l'energia de centres de reacció sobreexcitados quan els fulls reben altes intensitat lluminoses.