Benzopireno
El benzopireno és un hidrocarbur policíclic aromàtic potencialment carcinógeno (α-benzopireno) i que contenen alguns aliments, com les carns i el peix.
El α-benzopireno pertany a una classe d'hidrocarburs aromàtics i que compartixen una estructura química bàsica, l'anell de benceno. Són composts poc solubles en aigua per tindre propietats hidrofòbiques consistents en dos o més anells bencénicos, ya siga en forma simple o múltiple, formant cadenes o arracades. Eixemples d'hidrocarbur policíclic aromàtic són el naftaleno, l'acenaftileno, el 1,8-Etilennafteno, el 2,3-Bencindeno, el Fenantreno, el 1,2-Benzofenantreno i l'antraceno.
En especial, el α-benzopireno és un dels derivats de major factor de risc, despuix de llarcs periodos de consum, pot desencadenar desórdens celulars produint càncer.
Resenya
[editar | editar còdic]l'IARC (International Agency Research on Cancer) va declarar que el benzopireno és cancerígeno per als humans (Grup I).[1]
En juny de 2016, el BaP va ser inclós, en el nom de benzo[def]criseno, en la llista de substàncies candidates extremadament preocupants subjectes a autorisació del reglament REACH.[2]
Està considerada la novena substància més perillosa pel seu potencial tòxic en la salut humana per la Comprehensive Environmental Response, Compensation, and Liability Act of de la Agency for Toxic Substances and Disease Registry dels Estats Units.[3]
L'exposició al benzopireno es produïx per inhalació, contacte en la pell o ingestió. En humans l'exposició a benzopireno en el treball ha segut associada a càncer de pulmó, bufa, esòfec, llavi, boca, faringe, melanoma i sistema limfàtic.[1]
Encara que des de la década de 1970 numerosos estudis han relacionat l'exposició al BaP en el càncer, seguix sent difícil vincular tipos concrets de càncer en fonts específiques de BaP i quantificar els riscs derivats de distintes vies d'exposició, com l'inhalació o l'ingestió.[4][5]
Un estudi de 1996 va aportar proves moleculars de que components del fum del tabac relacionats en el BaP poden produir danys genètics en cèlules pulmonars similars als observats en tumors pulmonars malignes.[6]
El α-benzopireno es produïx per condensació de cinc anells de benceno durant els processos de combustió a temperatures de 300 a 600 °C (incendis forestals, carbó, petròleu, diésel, gasolina, grassas), en especial quan estos són parcials o incomplets (pirólisis).
La combustió residencial de fusta es descriu com la principal font atmosfèrica de BaP, i este compost també es troba en el alquitrán de hulla.[7]
El consum de tabac i la yerba mat són una font de benzopireno, aixina com alguns processos industrials i alguns aliments.
El BaP també pot ser lliberat a les aigües residuals per fonts industrials, com les acería i les fundició d'alumini.[8][9]
| ALIMENTO | Mínim µg/kg | Màxim µg/kg |
|---|---|---|
| Café | 4,8 | 401,00 |
| Carns a la plancha | 4,4 | 59,00 |
| Fruts secs | <2,4 | 37,00 |
| Chorizo | 1,8 | 20,00 |
| Olis de llavors | 0,2 | 17,00 |
| Salchichas | 0 | 15,00 |
| Pans i pizzes | <1 | 15,00 |
| Cuixots | <0,1 | 9,40 |
| Peixos fumats | <1,3 | 4,30 |
| Espècies | <3,0 | 4,15 |
Font: COREYSA (Companyia Oleícola de Refinación i Envasament, S.A., any 2000)
L'alt contingut de benzopireno en alguns aliments (café, carns, salchichas, chorizo...) es deu al procés de secat per a retirar l'excés d'aigua realisat a altes temperatures.
El procés d'elaboració de diversos aliments incrementa el contingut de benzopirenos degut a que es tracta de processos de combustió incomplets o pirólisis de material orgànic. L'elaboració de carns a la barbacoa i en general qualsevol tipo de procés d'elaboració basat en l'us de forns (pizzes, pa de forn de llenya, torrat de café). Les majors fonts generadores de benzopireno en els processos alimentaris a altes temperatures són el grill, el torrat, la fritura i el fumat.[1] En la fritura i torrat de pollets es produïx benzopireno.
Un estudi de l'Institut Nacional del Càncer d'Estats Units va informar de nivells especialment elevats de BaP en aliments molt fets a la barbacoa, entre ells filetes, pollet en pell i hamburgueses; els valors comunicats inclouen fins a 4 ng/g en productes cárnicos cuinats, 5,5 ng/g en pollet fregit i 62,6 ng/g en carn de vacú excessivament cuinada sobre carbó.[10][11][12]
El factor de risc en el consum de benzopirenos es pot paliar en tractar els aliments i l'organisme humà té fins a tres barreres de defensa front a estes substàncies potencialment carcinógenas.
La primera és el metabolisme destoxificador, per mig de les reaccions hepàtiques d'oxidació i conjugació; la segona, la epóxido hidrolasa, la superóxido dismutasa catalasa i la vitamina I. I en tercer lloc, si esta barrera tampoc funciona, l'organisme es defén en una reparació de l'enllaç. Dit d'un modo senzill, es talla un tros d'ADN i se sintetisa de nou.
Història
[editar | editar còdic]En 1775, Percivall Pott va relacionar el càncer d'ouera observada en jóvens deshollinadores britànics en l'exposició a la suja; esta observació es descriu com un dels primers treballs d'epidemiologia del càncer ocupacional i com la primera relació establida entre una mescla química i la formació de càncer.[13]En 1933, el BaP va ser identificat com el compost responsable de la carcinogenicitat associada al alquitrán de hulla, en acabant de que animals de laboratori pintats repetidament en alquitrán de hulla desenrollaren tumors cutàneus.[4]Posteriorment, el BaP va ser identificat com un dels principals carcinógenos del fum del cigarret.[14]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 1,2 IARC (ed.): «Benzo[apyrene]» (en anglés). Archivat des d'el original, el 11 de febrer de 2015. Consultat el 27 d'agost de 2017.
- ↑ World Journal of Clinical Oncology.7(1)
- 54–86.ISSN 2218-4333.doi:10.5306/wjco.v7.i1.54.Consultat el 2026-07-03.
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 4770 Buford Hwy NE, Atlanta, Environmental Response, Compensation, and Liability Act of 2003, consultat el 24 de novembre de 201
- ↑ 4,0 4,1 Journal of the Chemical Society (Resumed).
- 395.ISSN 0368-1769.doi:10.1039/JR9330000395.Consultat el 2026-07-03.
- ↑ JNCI: Journal of the National Cancer Institute.91(14)
- 1194–1210.ISSN 0027-8874.doi:10.1093/jnci/91.14.1194.Consultat el 2026-07-03.
- ↑ «Human health effects of polycyclic aromatic hydrocarbons as ambient air pollutants - Report of the Working Group on Polycyclic Aromatic Hydrocarbons of the Joint Task Force on the Health Aspects of Air Pollution» (en en). www.who.int. Consultat el 2026-07-03.
- ↑ «benzo[apyrene (CHEBI:29865)]». www.ebi.ac.uk. Consultat el 2026-07-03.
- ↑ «Analytical Methodologies for Benzo[apyrene in Foods: A Review of Advances in Sample Preparation and Detection Techniques]».
- ↑ Food and Chemical Toxicology.39(5)
- 423–436.ISSN 0278-6915.doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.Consultat el 2026-07-03.
- ↑ Food and Chemical Toxicology.39(5)
- 423–436.ISSN 0278-6915.doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7.Consultat el 2026-07-06.
- ↑ Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A.70(15-16)
- 1391–1394.ISSN 1528-7394.doi:10.1080/15287390701434182.Consultat el 2026-07-06.
- ↑ «Determination of benzo[apyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection]». www.tandfonline.com. doi:10.1080/09637480500465436. Consultat el 2026-07-06.
- ↑ (1775) Chirurgical Observations Relative to the Cataract: The Polypus of the Nose, the Cancer of the Scrotum, the Different Kinds of Ruptures, and the Mortification of the Toes and Feet, by Percivall Pott, F.R.S. (en en), T.J. Carnegy.
- ↑ JNCI: Journal of the National Cancer Institute.91(14)
- 1194–1210.ISSN 0027-8874.doi:10.1093/jnci/91.14.1194.Consultat el 2026-07-06.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Benzopireno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.