Butadieno

El 1,3-butadieno és un alqueno que es produïx en la destilació del petròleu. L'1,3-butadieno ocupa el lloc número 36 entre les substàncies químiques de més alta producció en els Estats Units. És un gas incoloro d'olor lleument semblada a la gasolina.

El nom Butadieno també pot fer referència al seu isòmer, 1,2-butadieno. Encara que la seua importància és casi nula al costat de l'1,3-butadieno.

Prop del 75% de l'1,3-butadieno que es manufactura s'usa per a fabricar caucho sintètic. El caucho sintètic és usat extensament en neumàtics per a automòvilés i camions. També s'usa per a fabricar plàstics, entre els que s'inclouen els acrílics. La gasolina conté menudes cantitats d'1,3-butadieno.

Història

En 1863, un químic francés va aïllar un hidrocarbur prèviament desconegut de la pirólisis del alcohol amílico (pentanol). Este hidrocarbur es va identificar com butadieno en 1886, en acabant de que Henry Edward Armstrong ho aïllara d'entre els productes de pirólisis del petròleu. En 1910, el químic rus Serguéi Lébedev va treballar en el butadieno polimerizado, i va obtindre un material en propietats similars al caucho. Este polímero és, no obstant, massa suau per a substituir el caucho natural en moltes funcions, sobretot els neumàtics de l'automòvil.

L'indústria de butadieno es va originar en els anys previs a la Segona Guerra Mundial. Moltes de les nacions beligerants es varen donar conte de que, en cas de guerra, podrien ser separats de les plantacions de caucho controlat per l'Imperi Britànic, i varen tractar d'eliminar la seua dependència del caucho natural. En 1929, Eduard Tschunker i Bock Walter, treballant para IG Farben en Alemània, va fer un copolímer de estireno i butadieno, que podria ser utilisat en els neumàtics de l'automòvil. La producció mundial es va disparar ràpidament, en butadieno que es produïx a partir d'alcohol de gra en l'Unió Soviètica i els Estats Units i d'acetileno derivat del carbó en Alemània.

Usos

La majoria del butadieno es polimeriza per a produir caucho sintètic. Mentres que el polibutadieno és en sí molt suau, casi líquit, els copolímers preparats a partir de mescles de butadieno en estireno i/o d'acrilonitrilo, tals com acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), acrilonitrilo-butadieno (NBR) i estireno-butadieno (SBR) són resistents i elàstics . SBR és el material més utilisat per a l'escola. En cantitats més menudes, el butadieno s'utilisa per a fer l'intermediari del nylon, adiponitrilo, per mig de l'adició d'una molècula de cianur d'hidrogen a cada u dels dobles enllaços en un procés cridat hidrocianación desenrollat per DuPont. Atres materials de caucho sintètic com el cloropreno, i el sulfolano solvent també són fabricats a partir de butadieno. El butadieno s'utilisa en la producció industrial de 4-vinilciclohexeno a través d'una reacció de dimerización de Diels Alder. El vinilciclohexeno és una impurea comuna que es troba en l'almagasenament de butadieno. El Ciclooctadieno i el ciclododecatrieno es produïxen a través de reaccions dimerizadas i trimerizadas, catalizadas per níquel i titani, respectivament. El Butadieno també és útil en la síntesis de cicloalcanos i cicloalquenos, ya que reacciona en els dobles i els triples enllaces través de la reacció de Diels-Alder.