Butilbencisotiazolinona
La butilbencisotiazolinona (BBIT) és un biocida de la classe de les isotiazolinonas benzofusionadas, de la mateixa manera que la substància bàsica benzisotiazolinona (BIT), de la que s'obté per alquilación en 1-bromobutano.
La BBIT és especialment activa com fungicida i està sent evaluada en la UE para els tipos de productes 6, 7, 9, 10 i 13 (a març de 2020).[1]
Ocurrència i representació
[editar | editar còdic]Per al material de partida freqüentment utilisat, bencisotiazolinona (BIT), s'han desenrollat un gran número de síntesis des de la seua primera descripció en 1923[2] pels rendiments inicialment insatisfactoris i a l'us de reactius problemàtics,[3] tals com, més recentment, a partir de 2-yodobenzamida i disulfuro de carbono (CS2) en presència de bromur de coure (I) (CuBr) i l'aminoàcit L-prolina en rendiments superiors al 75 %.[4]
La alquilación de l'ix de liti de BIT en 1-bromobutano produïx una mescla de N- butil-1,2-benzisotiazolin-3-ona (BBIT) i el producte de O-alquilación no desijat 3-butoxi-1,2-benzisotiazolina en la proporció 79:21, del com es pot aïllar BBIT per destilació al buit.
Una atra síntesis partix de 2-clor -N- butilbenzamida (preparada a partir de l'àcit 2-clorobenzoico via clorur d'àcit en n -butilamina), que es fa reaccionar en sulfur de sodi sec (Na2S) en NMP per a donar 2-mercapto -N -butilbenzamida.
Per ciclización oxidativa en clorur de sulfurilo (SO2Cl2) es tanca l'anell de isotiazolinona i es forma BBIT en un rendiment del 74%.
Característiques
[editar | editar còdic]La butilbencisotiazolinona és un oli de color groc a marró que es dissol en aigua i diversos dissolvents orgànics. El compost és estable en el ranc de pH entre 2 i 12 i a temperatures més altes.[5] La 2-butil-benzo[d]isotiazol-3-ona reacciona com una isotiazolinona en funcions tiol de péptidos, com el Glutatión, o enzimes dins de les cèlules dels microorganismes i per lo tant bloqueja el creiximent i la divisió celular.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Information on biocides».
- ↑ M. McKibben, E.W. McClelland:J. Chem. Soc., Faraday Trans..(123)
- 170–173.doi:10.1039/CT9232300170.
- ↑ 3,0 3,1 V. Silva, C. Silva, P. Soares, E.M. Garrido, F. Borges, J. GarridoMolecules.25(4)doi:10.3390/molecules.25040991.
- ↑ T. Li, L. Yang, K. Ni, Z. Shi, F. Li, D. ChenOrg. Biomolec. Chem..26(14)
- 6297–6303.doi:10.1039/C6OB00819D.
- ↑ Vincentz Network GmbH & Co. KG, Hannover.
- 67–68.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Butilbencisotiazolinona» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.