Cacodilo

El cacodilo, també conegut com dicacodilo o tetrametildiarsina, (CH₃)₂As-As(CH₃)₂, és un compost de organoarsénico que constituïx una part important del líquit fumante de Cadet (cridat aixina pel químic francés Louis Claude Cadet de Gassicourt). És un líquit aceitoso venenós en una olor a all extremadament desagradable. El cacodilo experimenta combustió espontànea en aire sec.

El cacodilo també és el nom del grup funcional o radical (CH₃)₂As.

Síntesis

Una mescla de cacodilo i òxit de cacodilo ((CH₃)₂As—O—As(CH₃)₂) va ser preparada per Cadet per primera volta a partir de la reacció química del acetat de potassi en trióxido d'arsènic. Una reducció posterior produïx una mescla de varis composts d'arsènic metilados, inclós el dicacodilo. La reacció que forma l'òxit seria:

$\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{K}\mathrm{+}\mathrm{A}{\mathrm{s}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{A}\mathrm{s}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Més vesprada es va desenrollar una síntesis molt millor que va començar a partir del clorur de dimetilarsina i dimetilarsina:

$\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{s}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{A}{\mathrm{s}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Història

Jöns Jakob Berzelius va falcar el nom kakodyl (en alemà, encara que més vesprada es va canviar per cacodyl en anglés, i cacodilo en espanyol) per al radical dimetilarsenil, (CH₃)₂As, paraula que va formar del grec kakodes ("maloliente") i hyle ("matèria").

Va ser investigat per Edward Frankland i durant més de sis anys per Robert Bunsen i es considera el compost organometálico més antic que s'haja descobert (encara que l'arsènic no és un metal verdader).^{cita requerida}