Clorur de sulfenilo

Archiu:Sulfenyl chloride.svg

Estructura dels clorur de sulfenilo

Un clorur de sulfenilo és un grup funcional en la conectivitat R-S-Cl, a on R és un grup llogue o arilo. Els clorur de sulfenilo són composts reactius, que es comporten com a fonts de RS⁺. Són usats en la formació d'enllaços RS-N i RS-O.

Preparació i reaccions

Els clorur de sulfenilo són preparats típicament per cloración dels disulfuros:

$\mathrm{R}-\mathrm{S}-\mathrm{S}-\mathrm{R}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{R}-\mathrm{S}-\mathrm{C}\mathrm{l}$

Esta reacció és denominada algunes voltes la reacció de Zincke del disulfuro, en reconeiximent a Theodor Zincke. Típicament, els halogenuros de sulfenilo són estabilisats per sustituyentes electronegativos.

Els clorur de sulfenilo es adicionan als alquenos:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}$

Els clorur de sulfenilo són usats també en la producció d'agents de vulcanización del caucho.

Composts relacionats

També es coneixen bromur de sulfenilo. No obstant, no es coneixen yodur de sulfenilo, perque són inestables sobre el disulfuro i al yodur:

$2\mathrm{R}\mathrm{S}\mathrm{I}⟶\mathrm{R}-\mathrm{S}-\mathrm{S}-\mathrm{R}+\mathrm{I}{\phantom{A}}_2$

Els halogenuros de selenilo corresponents, per eixemple C₆H₅SeCl, es troben més freqüentment en el laboratori. The corresponding selenyl halides, i.g. C₆H₅SeCl, llaure more commonly encountered in the laboratory. Sulfenyl chlorides llaure used in the production of agents used in the vulcanization of rubber.