Estereocentro
Un estereocentro o centre estereogénico és qualsevol punt, encara que no necessàriament un àtom, en una molècula que du grups tals que l'intercanvi de dos grups qualssevol conduïx a un estereoisómero.[1] En química orgànica, este terme sol referir-se a un àtom de carbono, fòsfor, o sofre, encara que és possible que atres àtoms siguen estereocentros en química orgànica i inorgànica.
Una molècula pot tindre múltiples estereocentros, donant-li varis estereoisómeros. En composts que la seua estereoisomería és deguda a centres estereogénicos tetraèdrics, el número total de estereocentros possibles no excedirà 2n, a on n és el número de estereocentros tetraèdrics. Les molècules en simetria freqüentment tenen menor cantitat de estereoisómeros que el màxim possible.
El terme estereocentro va ser introduït en 1984 per Mislow i Siegel.[2]
El terme ampli "estereocentro" sol ser confòs en el més estret de "centre quiral". És important recordar que un compost com el 2-buteno té dos estereocentros formant dos estereoisómeros possibles (cis i trans 2-buteno), i no obstant no és considerat un compost meso.[3]
Excepcions
[editar | editar còdic]El tindre dos centres quirales pot conduir a un compost meso, que és aquiral. Certes configuracions poden no existir per raons estéricas. Els composts cíclicos en centres quirales poden no exhibir quiralidad, per la presència d'un eix de rotació C2h. La quiralidad planar també pot proveir quiralidad sense la necessitat d'un centre quiral real present.
Carbono quiral
[editar | editar còdic]Un carbono quiral és un àtom de carbono que és asimètric. El tindre un carbono quiral és, generalment, un requisit per a que una molècula posseïxca quiralidad, encara que la presència d'un carbono quiral no fa que una molècula siga necessàriament quiral (vore compost meso). Un carbono quiral sol ser denotat per C*.
Per a que un carbono siga quiral, deu seguir que:
- l'àtom de carbono està hibridado en sp3
- hi ha quatre grups diferents units a l'àtom de carbono
Casi qualsevol atra configuració per al carbono produïx un centre de simetria. Per eixemple, una molècula en carbono hibridado en sp o sp2 seria plana, en un pla de simetria. Dos grups idèntics produiran un pla de simetria que biseca a la molècula. Les excepcions, degudes provablement a la forma de quiralidad exhibida (quiralidad axial) a penes són mencionades en discussions ordinàries sobre estereoquímica, i formen dos grups:
- Alenos, de la forma RR'C=C=CRR'
- Espiranos, que tenen anells asimètrics, els que poden ser idèntics.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
- ↑ Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; doi:10.1021/ja00323a043
- ↑ Precision in Stereochemical Terminology Wade, LeRoy G., Jr. J. Chem. Educ. 2006 83 1793 Link.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Estereocentro» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.