Compost meso

Es denomina compost meso a aquell que, contenint àtoms de carbono asimètrics, és aquiral (existix un pla de simetria). Per lo tant, la seua image especular és en realitat el mateix compost.

Este tipo de composts carix d'activitat òptica a pesar de contindre en la seua estructura centres estereogénicos.

Els composts meso contenen un pla de simetria que dividix la molècula en dos, de tal forma que una mitat és l'image especular de l'atra

Les estructures meso es basen en el número de centres estereogénicos representats per la fòrmula 2ⁿ a on n és el número de centres i dita fòrmula ho va a definir la cantitat d'estereoisómeros que tenim en la molècula. Àcit mesotartárico. Per eixemple, un dels isòmers del àcit tartárico representat en la figura és un compost meso. Existix un pla especular intern, que biseca la molècula: al rotar la molècula 180° sobre el pla perpendicular a la pantalla, s'obté la mateixa estereoquímica (vore proyecció de Fischer).

És un requeriment per a dos dels estereocentros en un compost meso que tinguen per lo manco dos sustituyentes en comuna (encara que el tindre esta característica no significa necessàriament que el compost siga meso). Per eixemple, en el 2,4-pentanodiol, tant el segon i quart àtoms de carbono, que tenen estereocentros, tenen els quatre sustituyentes en comú.

Ya que un isòmer meso té una image especular superponible, un compost en un total de n estereocentros no pot tindre 2ⁿ (sent n el número de centres quirales de la molècula) estereoisómeros, ya que un d'ells és meso.