Àcit tartárico
El àcit tartárico o àcit tártrico és un àcit orgànic dicarboxílico dihidroxilado, de fòrmula molecular C4H6O6 i fòrmula estructural semidesarrollada, HO
2CCH(OH)CH(OH)CO
2H. D'acort en la nomenclatura IUPAC, li correspon el nom de àcit 2,3-dihidroxibutanodioico. Conté, per tant, dos grups carboxílics i dos grups alcohol en una cadena d'hidrocarbur llineal de llongitut quatre. Es tracta d'una substància cristalina de color blanc que es pot obtindre del suc de raïm i d'algunes frutes, com tamarindos, les bananes, els albocats i els cítrics.[1] Té utilitat com aditiu alimentari (antioxidant E334) i com saborisant, per a donar un toc amarc als aliments. La seua sal més coneguda, el bitartrato de potassi, comunament denominada crémor tàrtar, es produïx de forma natural durant el procés de fermentació.
Orige i síntesis
[editar | editar còdic]L'àcit tartárico ya era conegut des de molt antic, principalment pels productors de vi, encara que va ser en temps més moderns quan es va establir un procediment d'extracció, que va ser desenrollat pel químic suec Carl Wilhelm Scheele en 1769. Posseïx un pKa de 3.036, per lo que es considera un àcit dèbil.
L'àcit tartárico va jugar un paper important en el descobriment de la quiralidad química. Esta propietat de l'àcit tartárico va ser observada per primera volta en 1832 per Jean Baptiste Biot, qui va observar la seua capacitat per a rotar la llum polarisada. Louis Pasteur va continuar esta investigació en 1847 estudiant les formes dels cristals de tartrato de sodi i amoni, que va descobrir que eren quirales, lo que va supondre la seua primera contribució important a la ciència, verificar el dimorfisme de l'àcit tartárico. Observant en un microscopi els cristals, es percató que estos presentaven formes diferents. En ajuda d'unes pinces va conseguir separar-los en dos grups, dissolent abdós grups per separat, trobant que una dissolució era dextrógira i l'atra levógira, pero que en mesclar-les, perdien tota activitat òptica. D'esta forma es va descobrir esta tipo d'isomeria, que es coneix com isomeria òptica, que és conseqüència de la quiralidad que mostren algunes substàncies químiques en la seua estructura molecular.[2][3]
La forma natural de l'àcit que s'obté del suc de raïm o d'atres sucs vegetals, és l'isòmer àcit L-(+)-tartárico. originalment denominat àcit d-tartárico, perque la seua activitat òptica es manifestava girant el pla de la llum polarisada cap al costat dret. D'acort en la nomenclatura moderna, basada en la convenció de Cahn, Ingold i Prelog,[4] li correspon el nom de àcit (2R,3R)-tartárico o més correctament àcit (2R,3R)-2,3-dihydroxy-butanodioico. En ser un compost quiral, li correspon un esteroisómero, el àcit (2S,3S)-tartárico (àcit D-(-)-tartárico). El mesodiastómero es denomina àcit (2R,3S)-tartárico o àcit (2S,3R)-tartárico.
Aplicacions
[editar | editar còdic]L'àcit tartárico és un acidificante i conservant natural (E-334).[5] Este compost es troba principalment en els raïms i és un subproducte de l'indústria vinícola, a on s'utilisa com a corrector de l'acidea del vi. També s'utilisa a escala indústrial, en la preparació de begudes efervescentes com a gaseoses. D'ampli us en l'indústria alimentària per la seua capacitat per a modificar o dissimular sabors no desijats com a conseqüència d'alguns tractaments o per l'adició d'atres substàncies i per ser un estabilisador d'atres ingredients. Entre les seues propietats com a aditiu alimentari, destaquen:
- Regulador de pH: Ajuda a mantindre l'acidea desijada en aliments i begudes.
- Antioxidant: Prevé l'oxidació d'atres ingredients, prolongant la vida útil dels productes.
- Estabilisant de color: Manté el color original dels aliments, especialment en frutes i verdures.
- Mejorador de sabor: Aporta un sabor àcit característic, llaugerament amarc, millorant el perfil de sabor d'aliments i begudes.
- Agent quelante: S'unix a metals pesats, evitant la degradació i mantenint la calitat de l'aliment.
També s'utilisa en fotografia i barnices i una variant coneguda com a sal de Rochelle (tartrato de sodi i potassi) constituïx un suau laxante.
En algunes de les seues formes, (bitartrato de potassi) s'usa com a condiment per al menjar, a on es coneix com cremor tàrtar. S'utilisa en diverses receptes, especialment en rebosteria i confitería per a aumentar el volum de masses i preparacions fent-ho reaccionar en bicarbonato per a obtindre un succedàneu de fermentació (rent químic). S'utilisa també per a estabilisar clares d'ou ademés de poder realisar merengue i pastiços com pastiç del Diable.
Aixina mateix, l'àcit tartárico es pot utilisar en anàlisis gravimétrico com agent precipitante de diversos elements com el potassi, el sodi, el magnesi, el estronci o el tàntal.
L'àcit tartárico té us com a agent resolvent de racematos, aixina com en la purificació a nivell enantiomérico de composts en centre estereogénicos. En estos casos, estos racematos o composts susceptibles de ser enriquits a nivell de purea enantiomérica en l'àcit tartárico, deuen tindre punts bàsics (el més típic és una amina), per a que l'àcit tartárico corresponent puga formar una sal de tartrato d'amoni, que siga cristalizable i aislable per filtració, i aixina enriquir o resoldre el pertinent compost quiral.
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «DL-Tartaric acid» (en en). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultat el 2024-06-03.
- ↑ Ensaig "La molècula tridimensional", sèptim capítul del llibre "L'electró és esquerrer i atres ensajos" d'Isaac Asimov, aproximadament en el lloc 35,4 % del llibre (aproximadament en el lloc 30,8 % de l'ensaig)
- ↑ Asimov, Isaac (1980). «Cap. 7. Estructura molecular», Breu història de la química, Aliança Editorial, p. 116. ISBN 84-206-1580-3.
- ↑ Cahn, R. S.; Ingold, C. K.; Prelog,V.. «1956 - Experientia 1956, 12, 81-94 PDF» (en és). Scribd. Consultat el 2024-06-04.
- ↑ Organisació de consumidors i usuaris (OCU). «Qué és l'aditiu E334 Àcit tartárico (L(+)-)» (en és-es). www.ocu.org. Consultat el 2024-06-04.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Ácido tartárico» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.