Anar al contingut

Fenitrotión

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El fenitrotión és un insecticida organofosforado i acaricida no sistémico inhibidor de la colinesterasa. Les reaccions metabòliques més importants són la desulfuración de P=S (composts tiones) a P=O (composts oxones), l'escissió de l'enllaç P-O-arilo catalizado pel citocromo P-450 dependent del sistema de monooxigenasa i l'O-desmetilación catalizada per les glutatión S-transferasas.[1][2][3]

Entre els principals metabòlits reportats del fenitrotión es troben el fenitrooxon, format per una desulfuración oxidativa; el desmetilfenitrotión i el desmetilfenitrooxon, formats per una O-desmetilación del fenitrotión i del fenitrooxon; i l'àcit dimetil fosfotrioico i el dimetil fosfórico, formats per l'escissió de l'enllaç P-O-arilo del fenitrotión i del fenitrooxon, respectivament.[2][3][4]

Característiques

[editar | editar còdic]

Són éster del àcit fosfórico, generalment liposolubles, lo que facilita la penetració en l'organisme. Tenen mijana tensió de vapor, lo que els fa volàtils, facilitant la seua absorció inhalatorio i es hidrolizan fàcilment en el mig alcalino.[1][2][3][4]

Les vies d'absorció són la digestiva, respiratòria i cutànea i les vies d'eliminació en el ser humà són a través de l'orina, heces i aire espirado. La màxima excreció es produïx a les 48 hores. El seu biotransformación és a nivell hepàtic, per mig del procés de hidrólisis, en conjugació en glutatión i oxidasas.

Mecanisme d'acció

[editar | editar còdic]
Archiu:Fenitrothion Metabolism.svg
Algunes vies metabòliques del fenitrotión

Tenen un efecte sobre la transmissió nerviosa, per mig de l'inhibició irreversible de la acetilcolinesterasa, lo que impedix la degradació del neurotransmissor d'acetilcolina, favorint la seua acumulació excessiva en les unions colinérgicas neuroefectoras, mioneurales de l'esquelet i els ganglis autònoms i en el sistema nerviós central, produint una sobreestimulación dels receptors colinérgicos.[2][5]


Diversos estudis han determinat que la reacció metabòlica que dona lloc a la forma oxon, és considerada com la reacció més tòxica del fenitrotión.[5] Aixina mateix, s'ha identificat que este pesticida és un antagonista competitiu del receptor androgénico humà i pot inhibir el creiximent d'aquells teixits depenents d'andrógenos com els òrguens sexuals accessoris, i en menor concentració, en múscul, fege i cor. Açò ocorre en una dosis de fenitrotión de 15 mg/kg, no associada en una disminució significativa de l'activitat de les aceticolinesterasas de la sanc, la qual cosa s'usa a sovint com a marcador per a identificar l'exposició a pesticidas organofosforados.[6]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. 1,0 1,1 Organisació Mundial de la Salut (1991). Fenitrothion health and safety guide. International programme on chemical safety. WHO. Health safety guide nº65. (en anglés), Ginebra.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 National Library of Medicine. United States.Databases on toxicology, hazardous chemicals, environmental health, and toxic releases.Toxicology Data Network
  3. 3,0 3,1 3,2 (1985).23
    33-40.
  4. 4,0 4,1 (2011).Universitat Nacional de Colòmbia. Facultat de Medicina. Departament de Toxicologia. Conveni en l'Universitat de Cartagena..Bogotà:
  5. 5,0 5,1 (2008).CULCyT: Cultura Científica i Tecnològica.28
    5-17.ISSN 2007-0411.
  6. (2001).Toxicol Sci.60(1)
    56-62.