Anar al contingut

Fosfol

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià

El fosfol o 1H-fosfol, és un compost orgànic de fòrmula química C4H5P; és un anàlec del fòsfor de pirrol. El terme fosfol també fa referència als derivats substituïts d'heterocíclics. Estos composts són d'interés teòric, pero també servixen com lligant para metals de transició i com a precursors de composts organofosforados més complexos.

Estructura i vinculació

[editar | editar còdic]

A diferència dels composts heterocíclics de 5 carbono com el pirrol, tiofeno i furano, l'aromaticidad dels fosfoles es veu disminuïda, lo que reflectix la renuencia del fòsfor a deslocalizar el seu parell d'electrons solitaris.[1] La principal indicació d'esta diferència és la piramidalización del fòsfor. L'absència de aromaticidad també s'indica per la reactivitat dels fosfoles.[2]

Síntesis

[editar | editar còdic]

El fosfol va ser sintetisat per primera volta en l'any 1959.[3] Es va preparar per protonación a baixa temperatura de fosfolida de liti.[4] Els fosfoles se sintetisen normalment a través de la reacció de McCormack, que implica l'adició d'un 1,3-dieno a un clorur fosfórico, seguit de deshidrohalogenación.[5] Els fenilfosfolanos poden sintetisar-se per reacció entre zirconaciclopentadienos en diclorofenilfosfina.[6]


Referències

[editar | editar còdic]
  1. (2007).Heteroatom Chemistry.18doi:10.1002/hc.20364.
  2. (2016).SynLett.27
    2293-2300.doi:10.1055/s-0035-1562506.
  3. (2012).Alvances en Química.Veneçola:
  4. (1983).J. Am. Chem. Soc..105
    6871-6877.doi:10.1021/ja00361a022.
  5. Organic Syntheses.
  6. (1998).Organic Syntheses.