Indol
El indol és un compost orgànic heterocíclic, en estructura bicíclica que consistix en un anell de sis membres (benceno) unit a un atre de cinc membres (pirrol). La participació d'un parell aïllat d'electrons de nitrogen en anell aromàtic referixen a que el indol no és una base i no representa una amina simple. És sòlit a temperatura ambiente.
Presència en la naturalea
[editar | editar còdic]Pot produir-se per mig de bactèries com a producte de la degradació del aminoàcit triptófano, aixina com el seu derivat, l'escatol. Açò ocorre en forma natural en les heces humanes, presentant el indol una intensa olor fecal. No obstant, a molt baixes concentracions, el seu aroma és floral[1] i constituïx vàries essències florals i perfums. També està present en l'alquitrán de hulla.
L'estructura del indol pot trobar-se en molts productes naturals, com el triptófano i les proteïnes que ho contenen, en els alcaloides, tals com la triptamina, la serotonina i la glucobrasicina. Diversos pigments, per eixemple l'índigo i la púrpura de Tir, són dímers del indol. Atres composts del indol inclouen les hormones dels vegetals denominades auxinas, un medicament antiinflamatorio com l'indometacina i el betabloqueante pindolol. El dopacromo és un indol saturat, precursor de les melaninas (Eumelaninas) i les betacianinas.
Reaccions
[editar | editar còdic]El indol sofrix substitució electrófila, principalment en la posició 3. Els indoles substituidos són elements estructurals de alcaloide de la triptamina derivats del triptófano com els neurotransmisores serotonina i dopamina.
El nom indol és un acrònim compost per les paraules índigo i óleo. La química del indol es va iniciar en l'estudi de la tintura d'índigo, convertida primer en isatina i després en oxindol. Després, en 1866 Adolf von Baeyer va reduir oxidol a indol usant pols de zinc.[2] En 1869 va propondre la fòrmula per al indol acceptada fins a l'actualitat.[3]
Alguns derivats del indol varen ser usats com a tintures fins a fins de el XIX. En la década de 1930, l'interés pel indol es va intensificar quan es va conéixer que el núcleu indol està present en molts alcaloides , com aixina mateix en el triptófano i les auxinas, i es manté encara com a tema d'investigació activa.[4]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ «Olfaction - A Review; Page 5». Consultat el 2009.
- ↑ Baeyer, A. Ann. 1866, 140, 295.
- ↑ Baeyer, A.; Emmerling, A. Chemische Berichte 1869, 2, 679.
- ↑ R. B. Van Order, H. G. Lindwall Chem. Rev. 1942, 30, 69-96. (Review) (doi:10.1021/cr60095a004)
- Este artícul conté una traducció derivada de «Indol» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.