Lligant quiral

En química, un lligant quiral és un lligant especialment adaptat usat para síntesis asimètrica. Est lligant és un compost orgànic enantiopuro que combina en un centre metàlic per quelación per a formar un catalisador asimètric. Este catalisador intervé en una reacció química i transferix la seua quiralidad al producte de reacció, que com a resulta també es torna quiral. En una reacció ideal, un equivalent de catalisador pot canviar molts més equivalents de reactant, lo que permet la síntesis de grans cantitat d'un compost quiral, a partir de precursors aquirales, en l'ajuda d'una cantitat molt chicoteta d'un lligant quiral, freqüentment barat.

Primer descobriment

El primer de tals ligandos, la difosfina (DiPAMP) va ser desenrollada en 1968 per William S. Knowles de la Monsanto Company, qui va guanyar el Premi Nobel de Química en el 2001, i finalment ho va utilisar en la producció industrial de L-DOPA.

Archiu:Caps block 3 synthesis2.png

Síntesis asimètrica de L-DOPA.

Ligandos privilegiats

Des de llavors, s'ha preparat i provat molts ligandos quirales, pero solament s'ha trobat algunes classes de composts en aplicació general. Llavors, estos ligandos són denominats ligandos privilegiats. Alguns membres importants representats més alvance són BINOL, BINAP, TADDOL, DIOP, BOX i DuPhos (un lligant fosfina), tots disponibles com a parells enantioméricos.

Archiu:ChiralLigands.png

Una selecció de ligandos quirales.

Atres membres són el lligant de Salen, els alcaloide cincona i les fosforamiditas. Molts d'estos ligandos posseïxen simetria C2, que llimita el número de possibles trayectòries de reacció, i en conseqüència incrementa l'enantioselectividad.