Nitroxilo

El nitroxilo és un compost químic en la fòrmula HNO. És ben sabut en la fase gaseosa.^[1] En solució acuosa actua com un àcit en la base conjugada NO⁻, (pKa = 11.4).^[2] NO⁻ és la forma reduïda del òxit nítric (NO) i és isoelectrónico en dioxígeno. En nitroxilo pot formar-se en un intermediari de reacció.
El nitroxilo és molt reactiu cap a nucleófilos (especialment tioles) i ràpidament dimeriza al àcit hiponitroso, H₂N₂O₂, que després es deshidrata a òxit nitroso N₂O. Per lo tant, el HNO és generalment preparat in situ per eixemple, en els composts com a sal de Angeli (Na₂N₂O₃) i àcit Piloty (PhSO₂NHOH) quan siga necessari.

El nitroxilo mostra potencial en el tractament de l'insuficiència cardíaca i l'investigació en curs se centra en la busca de nous donants nitroxilo. En un estudi,^[3] donants, es preparen per oxidació orgànica de la oxima ciclohexanona en tetraacetato de plom per a acetat nitrosociclohexilo 1:

Acetat itrosociclohexilo

Este compost pot ser hidrolizado en les condicions en un tampó fosfat a nitroxilo HNO, àcit acètic i ciclohexanona.

Atres estudis que s'han realisat sobre els precursors en HNO inclouen els de Nagasawa et al.^[4] en el que l'àcit Piloty és derivatizado i produïx la descomposició tèrmica de el HNO. Atres estudis notables sobre la producció de HNO provenen del Toscano et al.^[5] en el que espècies de cicloaducto de acil (que se sap que es descomponen per hidrólisis de HNO i àcit acilo) se sintetisen. Sobre fotólisis estos composts lliberen espècies acilo que després es descomponen més.

Per a més informació remetre's al llibre "The Chemistry and Biology of Nitroxyl".^[6]

Referències

↑ Greenwood&Earnshaw
↑ Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5
↑ Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) 10.1021/ja062365a doi: 10.1021/ja062365a
↑ Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
↑ Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978i
↑ (2016) 1. The Chemistry and Biology of Nitroxyl (HNO), Elsevier. ISBN 978-0-12-800934-5.

Este artícul conté una traducció derivada de «Nitroxilo» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Greenwood&Earnshaw

[Wiberg&Holleman-2] Egon Wiberg, Arnold Frederick Holleman (2001) Inorganic Chemistry, Elsevier ISBN 0-12-352651-5

[3] Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) 10.1021/ja062365a doi: 10.1021/ja062365a

[4] Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005

[5] Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978i

[6] (2016) 1. The Chemistry and Biology of Nitroxyl (HNO), Elsevier. ISBN 978-0-12-800934-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]