Una oxima és una classe de composts orgànics que la seua fòrmula general és RR'C=NOH, a on R és un residu orgànic i R' pot ser un hidrogen o un grup orgànic. Una oxima és el resultat de la condensació de la hidroxilamina en un aldehit, cridant-se en este cas aldoxima, o en una cetona, denominant-se en este cas cetoxima.[1]
El terme oxima data de el XIX, possiblement de la contracció de les paraules oxígeno i imina.
De la mateixa manera que el doble enllaç dels alquenos, també ací existix isomeria cis-trans (Z/I) quan els sustituyentes R i R' són diferents. L'estabilitat relativa d'un isòmer respecte a l'un atre és d'esperar que seguixca els mateixos criteris que per als alquenos.
Les oximas són habitualment sòlits cristalins, que històricament, abans de l'aparició dels métodos espectroscópicos, es varen usar per a separar i caracterisar composts que contingueren la funció carbonilo, aldehits i cetones, com per eixemple monosacàrits.
En ser una reacció reversible, la hidrólisis de les oximas té lloc de forma fàcil calfant en presència d'un àcit inorgànic, descomponent en el corresponent aldehit o cetona i en la hidroxilamina. La reducció de oximas per mig de, per eixemple, LiAlH4 produïx l'amina, i en un reductor més suau com el NaBH3CN, en una reacció anàloga a l'aminación reductora, és possible detindre la reducció en la corresponent hidroxilamina.
En general les oximas poden ser transformades en l'amida per tractament en àcit (p. eix. H2SO4 o H3PO4). A esta reacció li la coneix com transposició de Beckmann, en la qual el grup hidroxilo de la oxima és desplaçat pel grup que està en la posició anti a la seua. La transposició de Beckmann s'usa en la síntesis industrial de la caprolactama, que és el compost usat en la fabricació del nylon-6.
La reacció de Ponzio (1906)[8] consistix en la conversió de m-nitrobenzaldoxima a m-nitrofenildinitrometano en tetróxido de dinitrógeno; esta reacció va ser resultat de l'investigació d'explosius en activitat similar al TNT:[9]
