Oxicloración
En química orgànica, la oxicloración és el procés de crear enllaços carbono-clor (C-Cl). En lloc d'usar directament Cl2, la oxicloración utilisa clorur d'hidrogen en combinació en oxigen.[1] Este procés és atractiu industrialmente perque el clorur d'hidrogen és menys costós que el clor.[2]
Mecanisme
[editar | editar còdic]Generalment la reacció sol ser iniciada pel clorur de coure (II) (CuCl2), que és el catalisador més comú en la producció de 1,2-dicloroetano. En alguns casos, el CuCl2 és soport de sílice en presència de KCl, LaCl3 o AlCl3 com co-catalisadors. Ademés del sílice, també s'han utilisat atres soports com a diversos tipos d'alúmina, diatomita o pedra pómez. Esta reacció és altament exotèrmica (238 kJ/mol). Es controla la temperatura per a protegir-la contra la degradació tèrmica del catalisador.
- CH2=CH2 + 2 CuCl2 → 2 CuCl + ClH2C-CH2Cl
El clorur de coure (II) es regenera per reaccions seqüencials de clorur cuproso en oxigen i despuix clorur d'hidrogen:
- ½ O2 + 2 CuCl → CuOCuCl2
- 2 HCl + CuOCuCl2 → 2 CuCl2 + H2O
Aplicacions
[editar | editar còdic]El substrat més comú per a esta reacció és l'etileno:
- CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → ClCH2CH2Cl + H2O
La oxicloración és d'especial importància en la creació d'1,2-dicloroetano, que a la seua volta es convertix en clorur de vinil. Com es pot vore en la següent reacció, l'1,2-dicloroetano es craquea:
- ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl
- 2 HCl + CH2=CH2 + ½ O 2 → ClCH2CH2Cl + H2O
El HCl que resulta d'este procés de craqueo es recicla per mig de oxicloración per a reduir l'us de la matèria primera. El fet de que la reacció s'auto-alimente és una de les raons per les que l'indústria utilisa la oxicloración en lloc de la cloración directa.[3]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ M. Rossberg et a el (2006). «Chlorinated Hydrocarbons», Wiley-VCH (ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ↑ Marshall, K. A. (2003). «Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey», Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.
- ↑ European Synchrotron Radiation Facility. «Chemistry of the Oxychlorination Catalyst: An In situ, Clave-resolgau, Dispersive XANES Study».
- Este artícul conté una traducció derivada de «Oxicloración» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.