Etileno
El etileno o eteno és un compost químic orgànic format per dos àtoms de carbono enllaçats per mig d'un doble enllaç que té una fòrmula Plantilla:Chem2 o Plantilla:Chem2. És un dels productes químics més importants de l'indústria química, sent el compost orgànic més utilisat en tot lo món.[1] Casi el 60% de la seua producció industrial s'utilisa per a obtindre polietileno.[2] És un gas incoloro, inflamable en una llaugera olor "dolç i almizclado" quan està pur.[3] És l'alqueno més simple (un hidrocarbur en doble enllaç carbono-carbono ).
El etileno s'utilisa àmpliament en l'indústria química, i la seua producció mundial (més de 150 millons de tonelladas en 2016[4]) supera a la de qualsevol un atre compost orgànic.[5][1] Gran part d'esta producció es destina a polietileno, un plàstic àmpliament utilisat que conté polímero de cadenes d'unitats de etileno en vàries llongituts de cadena. El etileno és també una important hormona vegetal natural i s'utilisa en agricultura per a forçar la maduració dels fruts.[6] El hidrat de etileno és l'etanol.
Estructura i propietats
[editar | editar còdic]
Este hidrocarbur té quatre àtoms d'hidrogen units a un parell d'àtoms de carbono que estan conectats per un doble enllaç. La molècula no pot rotar al voltant del doble enllaç i tots els àtoms estan en el mateix pla. Els sis àtoms que componen el etileno són coplanares. l'àngul H-C-H és de 117,4°, propenc als 120° del carbono ideal sp² hibridado. La molècula també és relativament dèbil: la rotació sobre l'enllaç C-C és un procés de molt baixa energia que requerix trencar l'enllaç π suministrant calor a 50 °C.
l'enllaç π en la molècula de etileno és responsable de la seua reactivitat útil. El doble enllaç és una regió d'alta densitat electrònica, per lo que és susceptible de ser atacat per electrófilos. Moltes reaccions del etileno són catalizadas per metals de transició, que s'unixen transitòriament al etileno utilisant els orbitales π i π*.Plantilla:Cn
En ser una molècula simple, el etileno és espectroscópicamente senzill. El seu espectre UV-vis se seguix utilisant com a prova de métodos teòrics.[7]
Usos
[editar | editar còdic]Les principals reaccions industrials del etileno inclouen per orde d'escala: 1) polimerisació, 2) oxidació, 3) halogenación i hidrohalogenación, 4) alquilación, 5) hidratació, 6) oligomerización, i 7) hidroformilación. En Estats Units i Europa, aproximadament el 90% del etileno s'utilisa per a produir òxit de etileno, dicloruro de etileno, etilbenceno i polietileno.[8] La majoria de les reaccions en etileno són adició electrofílica.Plantilla:Cn
Polimerisació
[editar | editar còdic]Plantilla:Vore també El polietileno consumix més de la mitat del suministrament mundial de etileno. El polietileno és el plàstic més utilisat del món. S'utilisa principalment per a fabricar películes envasades i bosses de fem. Les alfa-olefinas llineals, produïdes per oligomerización (formació de polímero curts) s'utilisen com precursors, detergents, plastificantes, lubrificants sintètics, aditius i també com co-monòmers en la producció de polietileno.[8]
Oxidació
[editar | editar còdic]- Artícul principal → Procés Wacker.
El etileno es oxida per a produir òxit de etileno, una matèria primera clau en la producció de tensoactivos i detergentss per etoxilación. L'òxit de etileno també es hidroliza per a produir etilenglicol, àmpliament utilisat com a anticongelant per a automòvils, aixina com glicol de major pes molecular, éter de glicol i tereftalato de polietileno.[9][10]
El etileno se somet a oxidació per paladi per a donar acetaldehído. Esta conversió seguix sent un important procés industrial (10M kg/any).[11] El procés passa per la complejación inicial del etileno a un centre de Pd(II).Plantilla:Cn
Halogenación i hidrohalogenación
[editar | editar còdic]Els principals productes intermijos de la halogenación i hidrohalogenación del etileno són el dicloruro de etileno, el clorur d'etil i el dibromuro de etileno. L'adició de clor comporta la "oxicloración", és dir, no s'utilisa clor pròpiament dit. Alguns productes derivats d'este grup són el clorur de polivinilo, el tricloroetileno, el percloroetileno, el metilcloroformo, el clorur de polivinilideno i copolímers, i el bromur d'etil.[12]
Alquilación
[editar | editar còdic]El principal producte químic intermig de l'alquilación en etileno és l'etilbenceno, precursor del estireno. El estireno s'utilisa principalment en el poliestireno per a envasos i aïllants, aixina com en el caucho estireno-butadieno per a neumàtics i calcer. A menor escala, etiltolueno, etilanilinas, 1,4-hexadieno i alquilos d'alumini. Entre els productes d'estos intermijos es troben el poliestireno, els insaturados polièsters i terpolímeros.[12]
Referències
[editar | editar còdic]- ↑ 1,0 1,1 «Propylene Production from Methanol». Intratec.
- ↑ «Etileno - Panorama Químic» (en és). www.panoramaquimico.com. Archivat des d'el original, el 8 d'abril de 2017. Consultat el 7 d'abril de 2017.
- ↑ (2008) «Ethylene», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ↑ «The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets».
- ↑ “Production: El creiximent és la norma” . Chemical and Engineering News 84 (28): 59-236. doi:.
- ↑ Wang KL, Li H, Ecker JR (2002). “Biosíntesis i rets de senyalisació del etileno”. The Plant Cell 14 (Suppl): S131-151. doi:. PMID 12045274.
- ↑ «Etileno:Espectre UV/Visible». NIST Webbook.
- ↑ 8,0 8,1 «OECD SIDS Initial Assessment Profile - Ethylene». inchem. org.
- ↑ «Etilenglicol: Systemic Agent».
- ↑ «Etilenglicol».
- ↑ Elschenbroich C, Salzer A (1992). Organometallics: A Concise Introduction, 2ª edició edició, Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
- ↑ 12,0 12,1 Kniel L, Winter O, Stork K (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry, New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
- Este artícul conté una traducció derivada de «Etileno» de Wikipedia en castellà publicada baix la Llicència de documentació lliure de GNU i la Llicència Creative Commons Reconeiximent-CompartirIgual 4.0 Internacional.