Etoxilación

Etoxilación de diversos reactius

La etoxilación o polietoxilación és un procés industrial químic en el que s'afig òxit de etileno (Nom IUPAC,1,2-epoxietano) a alcoholés, aminas i fenolés per a donar diferents tensioactivos (mal cridats de la traducció lliteral de l'anglés, surfactantes). L'invenció del procés s'atribuïx a Schöller i Wittwer d'IG Farben. Els tensioactivos més comuns produïts per etoxilación inclouen etoxilados d'alcohols grassos i etoxisulfatos d'alcohol com el SDS. Este procés de etoxilación torna als distints alcohols de cadena llarga (insolubles en aigua generalment) en miscibles en l'aigua (i per tant, més solubles). Un eixemple és la etoxilación del alcohol láurico en 7 moles d'òxit de etileno, que dona com a resultat el que es denomina com lauril alcohol etoxilado 7MOE (que seria l'alcohol derivat del àcit láurico etoxilado en 7 Moles d'Òxit de Etileno), un detergent i tensioactivo àmpliament usat com principi actiu en lavarropa en pols i líquit.

Producció industrial

En una planta de etoxilación industrial, els materials en cru són calfats i alimentats a un reactor químic d'acer inoxidable, en a on són mesclats en òxit de etileno i hidròxit de potassi (KOH), el qual actua com catalisador. El reactor és presurizado en nitrogen a una atmòsfera de 5 bars i calfat a una temperatura d'entre 80-150 °C. Un eixemple d'esta reacció en un alcohol de fòrmula general ROH seria:

$\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{R}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

$\mathrm{R}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{O}-{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}$

$\mathrm{R}\mathrm{O}-{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{(}\mathrm{O}-{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}$

$\mathrm{⟶}\mathrm{⟶}\stackrel{+H^{+}}{\to }\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{O}-{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{n}}\mathrm{H}$

Com a equació general quedaria:

$\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{n}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{(}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{n}}\mathrm{H}$

La etoxilación de amina per a l'adició d'òxit de etileno al nitrogen generalment no necessita de ser catalizada, ya que el grup amino és lo suficientment nucleófilo.

La cantitat d'òxit de etileno i el temps de reacció determina el grau de etoxilación (el valor de n en l'equació anterior), que a la seua volta determina les propietats tensioactivas del producte etoxilado. Tradicionalment els alcohols varen ser obtinguts per hidrogenació dels àcit grassos, pero en l'actualitat la majoria són "oxo-alcohols", obtinguts a través d'hidroformilación.

Aplicacions

Els distints productes etoxilados obtinguts d'esta manera es produïxen en gran escala, i s'utilisen per a diversos fins, per eixemple: els etoxilados d'alcohols grassos, oli de ricino, sorbitanos (derivats del sorbitol), alquilfenolés, amina grasses o àcit grassos s'utilisen com tensioactivos no iònics i com a matèries primeres per a agents tensioactivos aniónicos.

S'usen molt com dispersantes els alcohols grassos etoxilados o propoxilados (o tant etoxilados com propoxilados en la mateixa molècula) entre atres usos. Un eixemple d'un alcohol gras polietoxilado seria el del següent eixemple:

Es tracta de l'alcohol láurico (alcohol gras derivat del àcit láurico) que ha segut polietoxilado en un procés industrial conegut com etoxilación.

Per etoxilación catalizada per base de etanodiol (etilenglicol) o per polimerisació per obertura d'anell d'òxit de etileno en aigua s'obtenen distints poliglicolés com el polietilenglicol, etc. Homòlecs superiors s'usen com lubrificants, per a la fabricació de decorreguts hidràulics, o com aglutinants.