Anar al contingut

Alquilfenol

De L'Enciclopèdia, la wikipedia en valencià
Estructura del nonilfenol, un tipo de alquilfenol

Alquilfenol és un grup funcional de substàncies químiques utilisats com herbicidas i atres aplicacions com en la fabricació de PVC i el poliestireno modificat en un alt potencial de contaminació ambiental. Entre les substàncies que pertanyen a este grup es troben per eixemple el p-nonilfenol.[1]

Són obtinguts per alquilación de fenol. A estos composts se'ls denomina alquilfenoles (AF). Són un grup de substàncies químiques no halogenadas que alteren el sistema hormonal (conegudes com disruptores endocrinos).

Els alquilfenoles són fabricats per a produir fonamentalment els cridats alquilfenoles etoxilados (AFE), un grup de surfactantes no iònics. Els més usats són els nonilfenoles etoxilados (NFE) pero també en menor mida, els octilfenoles etoxilados (OFE).[2] Alguns es troben formant part de productes domèstics. Per eixemple, els alquilfenoles etoxilados, es troben en productes de neteja, aerosols per a plantes, plàstics, pintures a l'aigua i cosmètics.

Els AF pertanyen al grup dels composts orgànics persistents (COP), junt a uns atres com organometálicos, éster de ftalato, i bisfenol A.[2]

Propietats fisicoquímica

[editar | editar còdic]

Presenten baixa volatilitat, elevat Kow (coeficient de repartiment octanol-aigua). Com és molt elevat indica que té tendència a dissoldre's en mig lipófilo, per tant tendix a acumular-se en teixit adiposo. També té elevat log Koc (coeficient d'adsorció a carbono orgànic), tendint a adsorberse en fancs, sols i partícules en suspensió.[3]

Taula 1: Propietats fisicoquímica dels alquilfenoles més utilisats [3]

Compost Octilfenol 4-tert-octilfenol n-nonilfenol Nonilfenol (ramificado)
Fòrmula C14H22O C14H22O C14H24O C14H24O
Nº CAS 67554-50-1 99561-03-2 25154-52-3 84852-15-3
Massa molecular 206.33 206.33 220 220
Punt de fusió (°C) 79-82 79-82 -8 (-8) - 10
Punt d'ebullició (°C) 277 - 306.7 325.3
Pressió de vapor (Pa 20 °C) 1 - 10 10
Densitat (g cm-3 20 °C) 0.95 - 0.926 0.931
Solubilidad aigua (mg L-1 20 °C) 12.6 7 5 5
Log kow 3.7-4.5 5.56 5.76 3.3-4.5
Log koc 5.18 4.30 5.39 5.57
Cte d'Henry 6.5*10-5 8.0*10-6 1.5*10-5 3.0*10-5

Es poden trobar substàncies com propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol, dodecilfenol… encara que els alquilfenoles més comuns i per tant, els que més apareixen són els derivats del octilfenol, nolilfenol i dodecilfenol.[4]

Tant els octilfenoles com els nonilfenoles són substàncies en massa i fòrmules moleculars idèntiques, pero presenten estructures químiques distintes, és dir, són isòmers.

Els nolilfenoles són intermijos en la producció d'antioxidants que s'utilisen per a protegir o estabilisar polímero, entre els que destaquen el caucho i el clorur de polivinilo (PVC). Per una atra part, els octilfenoles es van a utilisar com a intermijos en la producció de resines fenòliques (agents adhesius).

Dins d'este grup també podem trobar els productes de descomposició com polietoxilatos de alquilfenol.

Referències

[editar | editar còdic]
  1. Rev Biomed.Medigraphic Artemisa.17(2)
    146-150.Consultat el 25 de juny de 2017.
  2. 2,0 2,1 «a%20treballadors%20sobre%20ecotxicos.pdf Apuntes per a treballadors sobre ecotóxicos» (pdf). UGT. Consultat el 9 Novembre 2020.
  3. 3,0 3,1 De la Font Ferreiro B.. «Estudie de les variables implicades en l'extracció de alquilfenoles en algues per mig d'aigua sobrecalentada (PHWE)». Core.ac.uk. Consultat el 10 Novembre 2020.
  4. «Alquilfenoles». Llar sense tòxics. Consultat el 10 Novembre 2020.