Halogenación

La halogenación és el procés químic per mig del qual es adicionan o substituïxen un o varis àtoms d'elements del grup dels halógenos (grup 17 de la taula periòdica) a una molècula orgànica. Una de les halogenaciones més simples és la halogenación d'alcanos. En estes reaccions els àtoms d'hidrogen dels alcanos sempre resulten substituïts total o parcialment per àtoms del grup dels halógenos. La reacció que té lloc és la següent:

$C{H}_4+C{l}_2\to C{H}_{3}Cl+C{H}_{2}C{l}_2+CHC{l}_3+CC{l}_4+HCl$

Són possibles una gran varietat de productes químics. La composició de la mescla de productes vindrà donada per la concentració dels reactius i atres condicions del mig de reacció, per eixemple, la temperatura.

Tipos de halogenación

En una halogenación s'incorpora un àtom de halógeno a una molècula. Existixen descripcions més concretes que especifiquen el tipo de halógeno: fluoració, cloración, bromación i yodación.

En una reacció d'adició de Markovnikov, un halógeno com el bromo es fa reaccionar en un alqueno que fa que el enllaç π del doble enllaç es trenque per a donar la formació d'un haloalcano en enllaç senzill. Açò fa més reactiu al hidrocarbur, i el bromo, com a resultat, és un bon grup eixint en diverses reaccions químiques tals com les reaccions de substitució nucleofílica alifática i les reacciones d'eliminació.

Existixen varis tipos principals de halogenación, incloent:

• Halogenación radicalaria, típica de alcanos
• Halogenación de cetones
• Halogenación electrofílica
• Reacció d'adició de halógeno
• Halogenación de alquenos

Aixina mateix, en la deshalogenación un àtom de halógeno s'elimina d'una molècula com a conseqüència d'una reacció.

Eixemples

• La formació de clorur d'or (III) per cloración d'or.

$3C{l}_2+2Au\to 2AuC{l}_3$

Atres métodos específics de halogenación són la reacció de Hunsdiecker (a partir d'àcit carboxílic) i la reacció de Sandmeyer (halur de arilo).

• Reacció de substitució radicalaria en alcanos: La halogenación és la reacció de substitució d'un àtom d'H en un alcano per a substituir-ho per un àtom de halógeno com Cl, Br, I, F. Es tracta d'una reacció en tres etapes: d'iniciació, de propagació i de terminació. Generalment transcorre baix llum ultravioleta.
  • L'iniciació consistix en la formació de radicals a través del trencament de l'enllaç covalente. En este eixemple, la molècula de clor es dividix en dos radicals clor, (Cl·), cada u d'ells en un electró desapareado.

Archiu:Halogénation radicalaire initiation.png

• • En el pas 1 de la propagació s'extrau un àtom com l'hidrogen de la cadena de alcano per a formar un radical llogue. L'àtom d'H separat s'unirà al radical clor, Cl·, format en l'etapa d'iniciació.
  • El pas 2 de la propagació consistix en afegir un àtom de halógeno al radical llogue, formant un enllaç covalente, per compartición dels seus electrons. En este pas es formen nous radicals clor, Cl·

Archiu:Halogénation radicalaire propagation.png

• • La terminació és a on els radicals s'unixen a través de reaccions d'adició per a formar nous composts, units covalentemente entre sí.
  • Açò acaba en els radicals lliures presents unint-se per a impedir que continue el mecanisme cíclico. Hi ha diferents possibilitats de terminació, per lo que el resultat d'esta reacció és una mescla complexa de substàncies.

Archiu:MethaneChlorinationTermination.svg

En resum, el halógeno arranca un àtom d'H de la cadena carbonada del alcano i després s'unix en eixe lloc a la cadena a través d'una reacció d'adició.

• Un atre eixemple de halogenación es pot trobar en la síntesis orgànica del anestésico halotano a partir de tricloroetileno que implica una bromación a alta temperatura en la segona etapa.:

Síntesis del halotano

Síntesis del halotano